4-chloro-2,6-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine | 41040-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-2,6-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 41040-24-8
• 化学式: C₈H₈ClN₃
• 分子量: 181.625
• InChiKey: CQNXCCXQBKWANP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,6-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 methyl 4-chloro-2,6-dimethyl-5-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHYLPYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDES

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R21、R22、R23、R24、Y和R3的含义如描述中所示，其盐，化合物的立体异构体及其盐是有效的磷酸二酯酶5型抑制剂。

  公开号：

  US20120149721A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 30.0h， 以5.837 g的产率得到4-chloro-2,6-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[3,2] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INDUCERS OF HUMAN INTERFERON
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2]PYRIMIDINE EN TANT QU'INDUCTEURS D'INTERFÉRON HUMAIN

  摘要：

  式（I）的化合物及其盐：其中R1为氢、甲基或-(CH2)2OR3，R2为甲基或-(CH2)2OR4，或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成5-或6-成员杂环基，其中6-成员杂环基可选择地被两个羟基取代；R3和R4各自独立地为氢或甲基；n为取值为5或6的整数，是人类干扰素的诱导剂。诱导人类干扰素的化合物可能在治疗或预防各种疾病方面有用，例如治疗或预防过敏性疾病和其他炎症性疾病，例如过敏性鼻炎和哮喘，传染病和癌症，也可能作为疫苗佐剂有用。

  公开号：

  WO2015124591A1

文献信息

• [EN] PYRROLO[3,2] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INDUCERS OF HUMAN INTERFERON<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2]PYRIMIDINE EN TANT QU'INDUCTEURS D'INTERFÉRON HUMAIN
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2015124591A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Compounds of formula (I) and salts thereof: (I) wherein R1 is hydrogen, methyl or –(CH2 )2 OR3, R2 is methyl or –(CH2)2 OR4, or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are attached, are linked to form a 5-or 6- membered heterocyclyl wherein the 6-membered heterocyclyl is optionally substituted by two hydroxy substituents; R3 and R4 are each independently hydrogen or methyl; and n is an integer having a value of 5 or 6, are inducers of human interferon. Compounds which induce human interferon may be useful in the treatment or prevention of various disorders, for example the treatment or prevention of allergic diseases and other inflammatory conditions, for example allergic rhinitis and asthma, infectious diseases and cancer, and may also be useful as vaccine adjuvants.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1为氢、甲基或-(CH2)2OR3，R2为甲基或-(CH2)2OR4，或者R1和R2与它们连接的氮原子一起形成5-或6-成员杂环基，其中6-成员杂环基可选择地被两个羟基取代；R3和R4各自独立地为氢或甲基；n为取值为5或6的整数，是人类干扰素的诱导剂。诱导人类干扰素的化合物可能在治疗或预防各种疾病方面有用，例如治疗或预防过敏性疾病和其他炎症性疾病，例如过敏性鼻炎和哮喘，传染病和癌症，也可能作为疫苗佐剂有用。
• Compounds and methods which modulate feeding behavior and related diseases
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US06187777B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  There are provided compounds, compositions and methods of use thereof in the modulation of feeding behavior, obesity, diabetes, cancer (tumor), inflammatory disorders, depression, stress related disorders, Alzheimer's disease and other disease conditions.

  提供了化合物、组合物及其使用方法，用于调节进食行为、肥胖、糖尿病、癌症（肿瘤）、炎症性疾病、抑郁症、与压力相关的疾病、阿尔茨海默病和其他疾病状况。
• [EN] METHYLPYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDES<br/>[FR] MÉTHYLPYRROLOPYRIMIDINE-CARBOXAMIDES
  申请人：NYCOMED GMBH

  公开号：WO2011023693A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The compounds of formula (I) wherein R1, R2, R21, R22, R23, R24, Y and R3 have the meanings as given in the description, the salts thereof, and the stereoisomers of the compounds and the salts thereof are effective inhibitors of the type 5 phosphodiesterase.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R21、R22、R23、R24、Y和R3的含义如描述中所述，其盐以及这些化合物和其盐的立体异构体是有效的第5型磷酸二酯酶抑制剂。
• Novel Water-Soluble Substituted Pyrrolo[3,2-d]pyrimidines: Design, Synthesis, and Biological Evaluation as Antitubulin Antitumor Agents
  作者：Aleem Gangjee、Roheeth K. Pavana、Wei Li、Ernest Hamel、Cara Westbrook、Susan L. Mooberry

  DOI：10.1007/s11095-012-0816-3

  日期：2012.11

  evaluated in the National Cancer Institute preclinical 60 cell line panel. ResultsPyrrolo[3,2-d]pyrimidine analogs were more potent than their pyrrolo[2,3-d]pyrimidine regioisomers. We identified compounds with submicromolar potency against cellular proliferation. The structure-activity relationship study gave insight into substituents that were crucial for activity and those that improved activity

  目的研究区域异构变化对先前报道的水溶性秋水仙碱位点结合微管解聚剂的生物活性的影响。 方法设计并合成了九个吡咯并[3,2- d ]嘧啶。评估了各种取代基的重要性。研究了它们引起细胞微管解聚、抑制 MDA-MB-435 肿瘤细胞增殖和抑制秋水仙碱与微管蛋白结合的能力。其中一种化合物也在美国国家癌症研究所临床前 60 细胞系小组中进行了评估。 结果吡咯并[3,2- d ]嘧啶类似物比它们的吡咯并[2,3- d ]嘧啶区域异构体更有效。我们鉴定了对细胞增殖具有亚微摩尔效力的化合物。构效关系研究深入了解了对活性至关重要的取代基和那些提高活性的取代基。在 NCI 60 细胞系中测试的化合物是8 种肿瘤细胞系的 2 位数纳摩尔 (GI 50 ) 抑制剂。 结论我们已经鉴定了取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶，它们是水溶性秋水仙碱位点微管解聚剂。这些化合物可作为进一步优化的先导物。
• Methylpyrrolopyrimidinecarboxamides
  申请人：Stadlwieser Josef

  公开号：US08927557B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  The compounds of Formula (I), wherein R1, R2, R21, R22, R23, R24, Y and R3 have the meanings as given in the description, the salts thereof, the stereoisomers of the compounds and the salts thereof are effective inhibitors of the type 5 phosphodiesterase.

  式(I)中化合物，其中R1、R2、R21、R22、R23、R24、Y和R3的含义如说明中所述，其盐、化合物的立体异构体及其盐是5型磷酸二酯酶的有效抑制剂。