L-2-amino-5,5-dimethoxypentanoic acid methyl ester | 148763-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-amino-5,5-dimethoxypentanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-2-Amino-5,5-dimethoxypentanoic acid, methyl ester；methyl (2S)-2-amino-5,5-dimethoxypentanoate
• CAS: 148763-83-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: VJHYJLGQMKGVMI-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-amino-5,5-dimethoxypentanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-acetyl-L-γ-glutamaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物，包括5，9和5，10融合的硫杂双环烷三肽模拟物。

  摘要：

  已开发出一种简单的固相实验程序，用于构建采用β-转角的新的三肽5，9和5，10融合的硫杂双环烷烃骨架。这种N端定向双环化反应依赖于谷氨酸衍生的掩盖醛前体作为关键构件，为之前报道的相关双环化反应提供了补充，在这种情况下，天冬氨酸衍生的前体被用来诱导向C端环化。肽。因此，可以简单地通过改变掺入的醛前体的链长来改变双环化的区域选择性。合成了高血压八肽血管紧张素II的四个类似物，包括在3-5-和5-7位置的新支架。这些构象约束的血管紧张素II类似物之一表现出AT（1）受体亲和力（K（i）= 750 nM）。提出了从理论构象分析的双环三肽模拟物的模型化合物的结果，它们表明几何形状的细微差别对与AT（1）受体的亲和力有很大影响。

  DOI：

  10.1021/jm991089q
• 作为产物：
  描述：

  L-2-(benzyloxycarbonylamino)-5,5-dimethoxypentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 L-2-amino-5,5-dimethoxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用作肽模拟物的 7,5-稠合双环内酰胺的改进合成

  摘要：

  摘要 提出了从 L-谷氨酸和 L-烯丙基甘氨酸合成 (3S, 7R, 10S)-methyl-2-oxo-3-N-phthaloylamino-1-azabicyclo[5.3.0]decane-10-carboxylate 的改进方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200051719

文献信息

• Improved Synthesis of 7,5‐Fused Bicyclic Lactams for Use as Peptidomimetics
  作者：Wesly Seide、Samuel E. Watson

  DOI：10.1081/scc-200051719

  日期：2005.4.1

  Abstract An improved synthesis of (3S, 7R, 10S)‐methyl‐2‐oxo‐3‐N‐phthaloylamino‐1‐azabicyclo[5.3.0]decane‐10‐carboxylate from L‐glutamic acid and L‐allylglycine is presented.

  摘要 提出了从 L-谷氨酸和 L-烯丙基甘氨酸合成 (3S, 7R, 10S)-methyl-2-oxo-3-N-phthaloylamino-1-azabicyclo[5.3.0]decane-10-carboxylate 的改进方法。
• Peptidomimetic synthesis: Utilization of N-acyliminium ion cyclization chemistry in the generation of 7,6- and 7,5-fused bicyclic lactams
  作者：Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85062-3

  日期：1994.1

  A method for the stereoselective generation of 7,6- and 7,5-fused bicyclic lactams of type 1 has been developed. The key step involves intramolecular N-acyliminium ion cyclization of N-acyl enamine 2 to generate the core bicyclic framework. Lactams of type 1 may be viewed as conformationally restricted mimics of alanyl proline.

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。
• Process for preparing homocystein analogs useful as intermediates for
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05616775A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Homocysteine analogs of the formula ##STR1## wherein P.sub.1 is a nitrogen protecting group and R.sub.6 is alkyl, substituted alkyl or benzyl are prepared by esterifying N-protected L-methionine, oxidizing, treating the resulting sulfoxide with an acid anhydride, treating the resulting product with an alkali metal hydroxide followed by removal of formaldehyde and the treatment with an acid anhydride or acid halide. The L-homocysteine analogs are useful as intermediates in the preparation of compounds containing a fused bicyclic ring.

  本发明提供了一种公式为##STR1##的同型半胱氨酸类似物，其中P.sub.1是氮保护基，R.sub.6是烷基，取代烷基或苄基，通过酯化N-保护的L-甲硫氨酸，氧化，用酸酐处理所得的亚砜，用碱金属氢氧化物处理所得的产物，随后除去甲醛并用酸酐或酸卤化物处理。L-同型半胱氨酸类似物在制备含有融合双环环的化合物的中间体中有用。
• Compounds containing a fused bicycle ring and processes therefor
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05508272A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is O or S--(O).sub.t ; n is one or two; m is zero or one; Y is CH.sub.2, O, or S--(O).sub.t provided that Y is O or S--(O).sub.t only when m is one; and A is ##STR2## are dual inhibitors of NEP and ACE. Compounds wherein A is ##STR3## are selective ACE inhibitors. Also disclosed are methods of preparation and intermediates.

  本文描述的化合物的化学式为 ##STR1## 其中 X 为 O 或 S--(O).sub.t；n 为一或二；m 为零或一；Y 为 CH.sub.2，O 或 S--(O).sub.t，但仅当 m 为一时，Y 为 O 或 S--(O).sub.t；A 为 ##STR2## 是 NEP 和 ACE 的双重抑制剂。其中 A 为 ##STR3## 的化合物是选择性 ACE 抑制剂。还公开了制备方法和中间体。
• Process for preparing amino acid esters useful as intermediates for
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05670699A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  Amino acid esters of the formulas ##STR1## wherein m is zero or one and R.sub.3 is an acid protecting group are prepared. These amino acid esters are useful as intermediates in the preparation of fused bicyclic ring compounds.

  制备了化学式为##STR1##的氨基酸酯，其中m为零或一，R.sub.3为酸保护基团。这些氨基酸酯在制备融合双环环化合物的中间体中有用。

表征谱图