N-acetyl-L-γ-glutamaldehyde dimethylacetal | 124265-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-γ-glutamaldehyde dimethylacetal
• 英文别名: L-2-amino-5,5-dimethoxypentanoic acid；(s)-2-Amino-5,5-dimethoxypentanoic acid；(2S)-2-amino-5,5-dimethoxypentanoic acid
• CAS: 124265-84-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: JXNABWYGZZANJO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 N-acetyl-L-γ-glutamaldehyde dimethylacetal 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Production of L-Tryptophan from γ-Glutamaldehydic Acid

  摘要：

  不稳定的γ-谷氨醛酸（1）首先通过其苯肼衍生物转化为色氨酸；在反应过程中没有发生消旋化。在添加剂的存在下，1的稳定性显著增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.961
• 作为产物：
  描述：

  L-2-amino-5,5-dimethoxypentanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-acetyl-L-γ-glutamaldehyde dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物，包括5，9和5，10融合的硫杂双环烷三肽模拟物。

  摘要：

  已开发出一种简单的固相实验程序，用于构建采用β-转角的新的三肽5，9和5，10融合的硫杂双环烷烃骨架。这种N端定向双环化反应依赖于谷氨酸衍生的掩盖醛前体作为关键构件，为之前报道的相关双环化反应提供了补充，在这种情况下，天冬氨酸衍生的前体被用来诱导向C端环化。肽。因此，可以简单地通过改变掺入的醛前体的链长来改变双环化的区域选择性。合成了高血压八肽血管紧张素II的四个类似物，包括在3-5-和5-7位置的新支架。这些构象约束的血管紧张素II类似物之一表现出AT（1）受体亲和力（K（i）= 750 nM）。提出了从理论构象分析的双环三肽模拟物的模型化合物的结果，它们表明几何形状的细微差别对与AT（1）受体的亲和力有很大影响。

  DOI：

  10.1021/jm991089q

文献信息

• Bicyclic carboxylic acids and their derivatives as nep and aca inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0629627B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• ETO, HIROZUMI;EGUCHI, CHIKAHIKO;KAGAWA, TERUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 961-963
  作者：ETO, HIROZUMI、EGUCHI, CHIKAHIKO、KAGAWA, TERUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• ALDEHYDE ACETAL BASED PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF MACROCYCLIC DEPSIPEPTIDES AND NEW INTERMEDIATES
  申请人：ACEMOGLU Murat

  公开号：US20150141615A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention relates to a method or process for the chemical manufacture of depsipeptides of the formula I employing an aldehyde acetal intermediate, wherein the symbols have the meaning defined in the description, to new intermediates and their manufacture, as well as related invention embodiments.
• US5508272A
  申请人：——

  公开号：US5508272A

  公开（公告）日：1996-04-16
• US5616775A
  申请人：——

  公开号：US5616775A

  公开（公告）日：1997-04-01