2-(4-Methylphenyl)-5-nitrobenzyl alcohol | 243122-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methylphenyl)-5-nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: 4'-methyl-4-nitrobiphenyl-2-methanol；[2-(4-Methylphenyl)-5-nitrophenyl]methanol
• CAS: 243122-79-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: CPFNGIAMGCGMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylphenyl)-5-nitrobenzyl alcohol 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以76%的产率得到2-甲基-7-硝基-9H-芴
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of Substituted Nitrofluorenes and Aminofluorenes with the Negishi Coupling Reaction as Key Step

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3537
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-N-tosylbenzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 2-(4-Methylphenyl)-5-nitrobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰胺作为Pd催化的CH邻位芳基化的可转换方向基

  摘要：

  该Ñ -tosylcarboxamide集团提供引导芳烃提供一个新的项，以biarylcarboxamides的Pd催化的C-H芳基化的可能性。而且，其根据包括分子内反应在内的不同反应条件进行反应的能力使其成为不同的联芳基化合物合成的关键指导基团。

  DOI：

  10.1021/ol3004244

文献信息

• <i>N</i>-Tosylcarboxamide as a Transformable Directing Group for Pd-Catalyzed C–H <i>Ortho</i>-Arylation
  作者：Florent Péron、Christine Fossey、Thomas Cailly、Frédéric Fabis

  DOI：10.1021/ol3004244

  日期：2012.4.6

  The N-tosylcarboxamide group offers the possibility of directing the Pd-catalyzed C–H arylation of arenes providing a new entry to biarylcarboxamides. Moreover, its ability to react according to different reaction conditions including intramolecular reactions makes it a pivotal directing group for a divergent synthesis of biaryl-based compounds.

  该Ñ -tosylcarboxamide集团提供引导芳烃提供一个新的项，以biarylcarboxamides的Pd催化的C-H芳基化的可能性。而且，其根据包括分子内反应在内的不同反应条件进行反应的能力使其成为不同的联芳基化合物合成的关键指导基团。
• Regiospecific Synthesis of Substituted Nitrofluorenes and Aminofluorenes with the Negishi Coupling Reaction as Key Step
  作者：Markus Klein

  DOI：10.1055/s-1999-3537

  日期：1999.7