methyl 12-oxo-12-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]dodecanoate | 869932-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 12-oxo-12-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]dodecanoate
• CAS: 869932-14-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅S
• 分子量: 433.569
• InChiKey: QERRACRWRAPHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-oxo-12-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]dodecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 257.83h， 生成 12-(1H-pyrrol-3-yl)dodecananamine
  参考文献：
  名称：

  带有末端羧基或氨基的长链3-烷基吡咯的合成

  摘要：

  两个新的ω - （1个ħ吡咯-3-基）链烷酸8A，b和相应的胺9A，b被大规模在41-51和27-39％的总收率制备，分别从开始Ñ -苯-保护的吡咯。目标化合物包含用于附着生物分子（例如蛋白质）的所需官能团。在合成过程中，观察到在冰川AcOH中NaBH 3 CN对吡咯环进行了前所未有的部分还原，为此提出了一个合理的机理（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590183
• 作为产物：
  描述：

  十二烷二酸 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 12-oxo-12-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  带有末端羧基或氨基的长链3-烷基吡咯的合成

  摘要：

  两个新的ω - （1个ħ吡咯-3-基）链烷酸8A，b和相应的胺9A，b被大规模在41-51和27-39％的总收率制备，分别从开始Ñ -苯-保护的吡咯。目标化合物包含用于附着生物分子（例如蛋白质）的所需官能团。在合成过程中，观察到在冰川AcOH中NaBH 3 CN对吡咯环进行了前所未有的部分还原，为此提出了一个合理的机理（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590183

文献信息

• Synthesis of Long-Chain 3-Alkylpyrroles Bearing Terminal Carboxy or Amino Groups
  作者：José M. Freitas、Luísa M. Abrantes、Tamis Darbre

  DOI：10.1002/hlca.200590183

  日期：2005.9

  the corresponding amines 9a,b were prepared on large scale in 41–51 and 27–39% overall yield, respectively, starting from N-phenylsulfonyl-protected pyrrole. The target compounds contain the desired functional groups for attachment of biomolecules such as proteins. During synthesis, an unprecedented partial reduction of the pyrrole ring with NaBH3CN in glacial AcOH was observed, for which a plausible

  两个新的ω - （1个ħ吡咯-3-基）链烷酸8A，b和相应的胺9A，b被大规模在41-51和27-39％的总收率制备，分别从开始Ñ -苯-保护的吡咯。目标化合物包含用于附着生物分子（例如蛋白质）的所需官能团。在合成过程中，观察到在冰川AcOH中NaBH 3 CN对吡咯环进行了前所未有的部分还原，为此提出了一个合理的机理（方案3）。