(E)-5-Benzylidene-6-methyl-(4H)-pyridazin-3-on | 26717-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-Benzylidene-6-methyl-(4H)-pyridazin-3-on
• 英文别名: (4E)-4-benzylidene-3-methyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 26717-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: GIBCWRVAQRXFDD-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Benzylidene-6-methyl-(4H)-pyridazin-3-on 在 氨 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 3-Oxo-5-benzylidene-6-methyl-(4H)-2-pyridazinylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsant activity of 3-oxo-5-substituted benzylidene-6-methyl-(4H)-2-pyridazinylacetamides and 2-pyridazinylacetylhydrazides.

  摘要：

  本研究合成了一系列 3-氧代-5-取代-亚苄基-6-甲基-(4H)-2-哒嗪基乙酰胺和 2-吡啶炔基乙酰肼，并评估了这些衍生物对电和化学诱导的癫痫发作的抗惊厥活性。在最大电休克诱导癫痫发作试验中，大多数衍生物的抗惊厥效果优于常用抗惊厥药物丙戊酸钠。口服 100 毫克/千克的化合物 5a 和 5b 可分别保护 50% 和 60% 的小鼠免受戊四唑诱导的癫痫发作。此外，在不产生共济失调或镇静的剂量下，这两种衍生物显示出显著的抗惊厥特性。我们还测试了标题化合物拮抗双谷氨酸和马钱子碱诱发的惊厥的能力。此外，还评估了标题化合物对氧化苦参碱诱发的小鼠震颤的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3009
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-3-benzylidene-pentanoic Acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-Benzylidene-6-methyl-(4H)-pyridazin-3-on
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsant activity of 3-oxo-5-substituted benzylidene-6-methyl-(4H)-2-pyridazinylacetamides and 2-pyridazinylacetylhydrazides.

  摘要：

  本研究合成了一系列 3-氧代-5-取代-亚苄基-6-甲基-(4H)-2-哒嗪基乙酰胺和 2-吡啶炔基乙酰肼，并评估了这些衍生物对电和化学诱导的癫痫发作的抗惊厥活性。在最大电休克诱导癫痫发作试验中，大多数衍生物的抗惊厥效果优于常用抗惊厥药物丙戊酸钠。口服 100 毫克/千克的化合物 5a 和 5b 可分别保护 50% 和 60% 的小鼠免受戊四唑诱导的癫痫发作。此外，在不产生共济失调或镇静的剂量下，这两种衍生物显示出显著的抗惊厥特性。我们还测试了标题化合物拮抗双谷氨酸和马钱子碱诱发的惊厥的能力。此外，还评估了标题化合物对氧化苦参碱诱发的小鼠震颤的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3009

文献信息

• Synthesis of Mannich Bases of Arylidenepyridazinones as Analgesic Agents
  作者：Catherine Rubat、Pascal Coudert、Eliane Albuisson、Janine Bastide、Joele Couquelet、Pierre Tronche

  DOI：10.1002/jps.2600811108

  日期：1992.11

  A series of 5-arylidenepyridazin-3-ones substituted in the 2-position by an arylpiperazinoalkyl moiety (2-16) was synthesized and evaluated for analgesic activity. In the phenylbenzoquinone-induced writhing test, Mannich bases 2-14 were the most active compounds (6.1 < or = ED50 < or = 43.0 mg/kg, orally; ED50 is the half-maximal effective dose). Pyridazinones 8 and 9, with a 3-chlorophenylpiperazinomethyl

  合成了在2-位被芳基哌嗪子烷基部分（2-16）取代的一系列5-芳基吡啶并嗪-3-酮，并评价了其镇痛活性。在苯基苯醌诱导的扭体试验中，曼尼希碱2-14是活性最高的化合物（口服6.1 <或= ED50 <或= 43.0 mg / kg； ED50是最大有效剂量的一半）。具有3-氯苯基哌嗪子甲基取代基的吡嗪酮8和9也表现出显着的抗炎和退热作用。对苯基苯醌诱导的扭体试验中的活性进行汉斯分析，并获得与亲脂性和哈米特常数的显着相关性。
• Coudert; Rubat; Duroux, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 1, p. 37 - 46
  作者：Coudert、Rubat、Duroux、Bastide、Couquelet、Tronche、Albuisson

  DOI：——

  日期：——
• RUBAT, C.;COUDERT, P.;COUQUELET, J.;BASTIDE, P.;BASTIDE, J., FARMACO ED. SCI., 43,(1988) N2, C. 1035-1044
  作者：RUBAT, C.、COUDERT, P.、COUQUELET, J.、BASTIDE, P.、BASTIDE, J.

  DOI：——

  日期：——
• RUBAT, CATHERINE;COUDERT, PASCAL;REFOUVELET, BERNARD;TRONCHE, PIERRE;BAST+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3009-3013
  作者：RUBAT, CATHERINE、COUDERT, PASCAL、REFOUVELET, BERNARD、TRONCHE, PIERRE、BAST+

  DOI：——

  日期：——
• TAOUFIK, J.;COUQUELET, J. M.;COUQUELET, J. D.;TRONCHE, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1615-1619
  作者：TAOUFIK, J.、COUQUELET, J. M.、COUQUELET, J. D.、TRONCHE, P.

  DOI：——

  日期：——