5-(3-bromopropyl)-3-methyl-7-(4-nitrophenyl)-5H-isoxazolo[4,5-d]pyridazin-4-one | 923569-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-bromopropyl)-3-methyl-7-(4-nitrophenyl)-5H-isoxazolo[4,5-d]pyridazin-4-one
• 英文别名: 5-(3-Bromopropyl)-3-methyl-7-(4-nitrophenyl)-[1,2]oxazolo[4,5-d]pyridazin-4-one
• CAS: 923569-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₄O₄
• 分子量: 393.197
• InChiKey: TXPYNVXDMBWMKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromopropyl)-3-methyl-7-(4-nitrophenyl)-5H-isoxazolo[4,5-d]pyridazin-4-one 、 1-(3-氯苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到5-[3-[4-(3-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-3-methyl-7-(4-nitrophenyl)-[1,2]oxazolo[4,5-d]pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效和口服活性抗伤害药的芳基哌嗪基烷基吡啶并吡嗪酮及其类似物：合成和作用机理的研究。

  摘要：

  在结构上与先前描述的铅A（5-{[4-（3-氯苯基）哌嗪-1-基]-丙基} -3-甲基-7-苯基异s唑并[4,5-d]哒嗪-合成4-（5H）-一）并测试其镇痛活性。许多受试分子的剂量为20 mg kg-1 po，表现出很高的抗伤害感受活性，尤其是化合物5a，11c，15a，21和22，能够将腹部收缩的数量减少50多种％在扭体测试中。铅A的药理研究使我们阐明了该化合物的作用机理，表明它通过抑制去甲肾上腺素的再摄取而发挥了镇痛作用。用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全防止某些最有趣的新分子的抗伤害感受，

  DOI：

  10.1021/jm060743g
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-7-phenyl-5H-isoxazolo[4,5-d]pyridazin-4-one 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(3-bromopropyl)-3-methyl-7-(4-nitrophenyl)-5H-isoxazolo[4,5-d]pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效和口服活性抗伤害药的芳基哌嗪基烷基吡啶并吡嗪酮及其类似物：合成和作用机理的研究。

  摘要：

  在结构上与先前描述的铅A（5-{[4-（3-氯苯基）哌嗪-1-基]-丙基} -3-甲基-7-苯基异s唑并[4,5-d]哒嗪-合成4-（5H）-一）并测试其镇痛活性。许多受试分子的剂量为20 mg kg-1 po，表现出很高的抗伤害感受活性，尤其是化合物5a，11c，15a，21和22，能够将腹部收缩的数量减少50多种％在扭体测试中。铅A的药理研究使我们阐明了该化合物的作用机理，表明它通过抑制去甲肾上腺素的再摄取而发挥了镇痛作用。用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全防止某些最有趣的新分子的抗伤害感受，

  DOI：

  10.1021/jm060743g