ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-carboxylate | 1015765-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1015765-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 265.699
• InChiKey: PXXQAAQZSSKZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种二唑吡唑酰胺类衍生物及其微波水热合成法与应用

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种N‑(5‑[1,3,4]二唑‑2‑基‑2H‑吡唑‑3‑基)‑酰胺类衍生物及其微波水热合成法，还涉及该类化合物的应用。利用胺、2,3‑二氰基‑丙酸乙酯、醇、酰卤等一系列基本原料，合成氰基吡唑，然后经酯化、酰肼化、酰胺化，再利用微波水热合成法与环合剂反应，合成N‑(5‑[1,3,4]二唑‑2‑基‑2H‑吡唑‑3‑基)‑酰胺类衍生物（包括噻二唑和噁二唑），这类衍生物具有很好的生物活性，能对多种菌株起到抑制效果，在抗菌、杀虫方面表现出高活性；化学结构方面，合成了符合该通式的一大类衍生物，活性基团种类较多，并且具有优良的光物理性能；可在光电及医药、农药、抗菌消炎杀毒等领域具有多功能用途，因此具有非常大的开发应用价值。

  公开号：

  CN109575006A
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 potassium (Z)-1-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-olate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到ethyl 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cannabinoid Receptor Affinity, and Molecular Modeling Studies of Substituted 1-Aryl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamides

  摘要：

  The new 1-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)pyrazole-3-carboxamides were compared with the reference compounds AM251 and SR144528 for cannabinoid hCB(1) and hCB(2) receptor affinity. Compounds bearing 2,4-dichlorophenyl or 2,4-difluorophenyl groups at position 1 and 2,5-dimethylpyrrole moiety at position 5 of the pyrazole nucleus were generally more selective for hCB(1). On the other hand, the N-cyclohexyl group at the 3-carboxamide was the determinant for the hCB2 selectivity, in particular when a 3,4-dichlorophenyl group was also present at position 1. Compound 26 was the most selective ligand for the hCB(1) receptor (K-i (CB2)/K-i (CB1) = 140.7). Derivative 30, the most potent hCB(1) ligand (Ki = 5.6 nM), was equipotent to AM251 and behaved as an inverse agonist in the cAMP assay (EC50 similar to 1 nM). The carbonyl oxygen of both 26 and 30 formed a H-bond with K3.28(192), while the substituents at the nitrogen fitted in a pocket formed by lipophilic residues. This H-bonding interaction was proposed to account for the high affinity for receptors' inactive state and the inverse agonist activity.

  DOI：

  10.1021/jm070566z

文献信息

• US4097475A
  申请人：——

  公开号：US4097475A

  公开（公告）日：1978-06-27