十五烷酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 823780-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 十五烷酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: N-Pentadecanoyloxysuccinimide
• 英文别名: 1-(Pentadecanoyloxy)pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) pentadecanoate
• CAS: 823780-38-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₄
• 分子量: 339.475
• InChiKey: YNTFRULGEWHTKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十五烷酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 (1R,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-methanesulfonamide-3-(adenine-7-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以34%的产率得到((1R,3R,4R,7S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl pentadecanoylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  新的寄生虫抑制剂包括新颖的构象锁定的5'-酰基氨磺酰基酰基腺苷† ‡

  摘要：

  我们描述了构象锁定的5'-酰基氨磺酰基腺苷衍生物作为针对锥虫和利什曼原虫的新型寄生虫抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过共价连接4'-CH 2 -O-2'桥合成了构象锁定的（3'-内切，北型）核苷（图2）跨过C2'–C4' 腺苷为了降低戊糖环的构象柔韧性。这旨在减少与靶蛋白形成复合物的熵损失，这可以提高复合物稳定的自由能，从而提高效力。构象锁定的5'-酰基氨磺酰基腺苷衍生物（16-22）的抗原生动物寄生测试在这项工作在第一时间，并显示出强效抑制克氏锥虫，布氏锥虫，锥虫罗得西亚和婴儿利什曼原虫与IC 50 = 0.25- 0.51微米 特别是有效的5'-戊烷基酰基氨磺酰基腺苷衍生物17（IC 50（0.25μM）对抗胞内婴儿乳杆菌和锥虫亚种很有趣，因为它在鼠巨噬细胞宿主细胞（CC 50 > 4μM）和二倍体人成纤维细胞MRC-5细胞系（CC 50 4μM）中几乎没有明显的细胞毒性。。这项工作

  DOI：

  10.1039/c2ob25879j
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 十五烷酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 十五烷酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的细菌代谢物的合成文库。

  摘要：

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.058

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• Compositions of lipopeptide antibiotic derivatives and methods of use thereof
  申请人：Cameron R. Dale

  公开号：US20050153876A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention provides derivatives of lipopeptide antibiotics that display antimicrobial activity against microorganisms, methods and compounds for synthesizing such antimicrobial derivatives and analogues, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of microbial infections.

  本发明提供了脂肽类抗生素的衍生物，对微生物显示出抗菌活性，包括合成这种抗微生物衍生物和类似物的方法和化合物，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防微生物感染中使用。
• New aminoglycoside derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0115816A1

  公开（公告）日：1984-08-15

  Aminoglycoside derivatives of the formula: wherein R is acyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for their preparation and pharmaceutical compositions, comprising them in association with a non-toxic pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  式中 R 为酰基的氨基糖苷衍生物及其药学上可接受的盐，以及它们与无毒的药学上可接受的载体或赋形剂结合的制备方法和药物组合物： 式中 R 为酰基的氨基糖苷衍生物及其药学上可接受的盐，以及它们与无毒药学上可接受的载体或赋形剂结合的制备工艺和药物组合物。
• TAKATANI, TAKAO;YASUDA, NAGAESI;TSUTSUMI, XIDEHO;MATSUDA, KEHJDZI
  作者：TAKATANI, TAKAO、YASUDA, NAGAESI、TSUTSUMI, XIDEHO、MATSUDA, KEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS OF LIPOPEPTIDE ANTIBIOTIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：MIGENIX INC.

  公开号：EP1656390A2

  公开（公告）日：2006-05-17