Boc-4-(3-methoxyphenyl)-D-phenylalanine | 1803077-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-4-(3-methoxyphenyl)-D-phenylalanine
• 英文别名: (2R)-3-[4-(3-methoxyphenyl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1803077-52-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: JTQBYTUNFOSWFM-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-4-溴苯丙氨酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 Boc-4-(3-methoxyphenyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Optically Purel- andd-Biarylalanines through Biocatalytic Asymmetric Amination and Palladium-Catalyzed Arylation

  摘要：

  A chemoenzymatic approach was developed and optimized for the synthesis of a range of N-protected nonnatural L- and D-biarylalanine derivatives. Starting from 4-bromocinnamic acid and 4-bromophenylpyruvic acid using a phenylalanine ammonia lyase (PAL) and an evolved D-amino acid dehydrogenase (DAADH), respectively, both enantiomers of 4-bromophenylalanine were obtained and subsequently coupled with a panel of arylboronic acids to give the target compounds in high yield and optical purity under mild aqueous conditions.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01132