3-苯基-2-（1H-吡咯-1-基）丙酸 | 46687-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-苯基-2-（1H-吡咯-1-基）丙酸
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-3-phenyl-2(1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid；(S)-3-phenyl-2-(1-pyrrolyl)propionic acid；2-(1H-pyrrolyl)-3-phenylpropanoic acid；α-pyrrolophenylalanine；(2S)-3-Phenyl-2-(1H-pyrrol-1-YL)propanoic acid；(2S)-3-phenyl-2-pyrrol-1-ylpropanoic acid
• CAS: 46687-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03856011
• 分子量: 215.252
• InChiKey: SSUGRWDGXQIOME-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-（1H-吡咯-1-基）丙酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 dimethyl (3S,9S,10R,17R)-3-benzyl-10-hydroxy-10-methyl-2-oxo-1,4-diazatetracyclo[7.7.1.04,17]heptadeca-5,7,11,13,15-pentaene-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有前所未有的多杂环核的对映体纯生物碱模拟物的光辅助合成

  摘要：

  对映纯生物碱模拟物是通过光生氮杂二甲苯与吡咯的高产分子内环加成反应合成的，并通过初级光产物的光化学后转化进一步增加分子复杂性。这种对结构上前所未有的多杂环核的快速访问是在面向多样性的合成背景下开发的，因为模块化设计允许从简单的构建块/多样性输入快速“预组装”各种光前体。

  DOI：

  10.1021/ja4042109
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 L-苯丙氨酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到3-苯基-2-（1H-吡咯-1-基）丙酸
  参考文献：
  名称：

  邻氨基亚胺光生的氨基氮杂亚苄基：光辅助进入复杂的螺-聚-杂环

  摘要：

  辐照后，含邻氨基的环状亚胺被证明可产生反应性中间体氨基氮杂二甲苯，这些分子经过分子内环加成作用到不饱和的侧链上，生成复杂的N，O-杂环，并具有一个螺环连接的氮杂环部分。光前体的模块化组装可以通过最少的实验上简单的反应步骤，迅速增加目标多杂环支架的复杂性。光环化和随后的光化学转化伴随着Lovering的fsp3因子的增加，从而产生了前所未有的三维分子结构，并提供了扩展的化学空间采样。

  DOI：

  10.1002/anie.201504455

文献信息

• カルボン酸化合物の水素化によるアルコールの製造方法、及び該製造方法に用いるルテニウム錯体
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2016199513A

  公开（公告）日：2016-12-01

  【課題】多様なカルボン酸化合物を、緩和な条件において、均一系触媒を用いて、効率的に水素化してアルコールを得る方法の提供。【解決手段】ＲｕＸｎＹｐＺｑで示されるルテニウム錯体の存在下に、水素雰囲気下でカルボン酸化合物を水素化する方法。［Ｘは下記式で示される基；Ｙは、置換／未置換のアルキル基又は置換／未置換のアリール基を有するホスフィン配位子；ＺはＸ及びＹ以外の配位子；ｎは１又は２；ｐは１〜４の整数；ｑは０〜２の整数。｛Ｒ１はＨ、置換／未置換のアルキル基又は置換／未置換のアリール基；Ａ１及びＡ２は各々独立に、Ｏ、ＮＲ４（Ｒ４はＨ、置換／未置換のアルキル基又は置換／未置換のアリール基）又はＳ；ｍは１以上の整数；実線と破線との両方は、単結合又は二重結合｝］【選択図】なし

  提供在温和条件下使用均一系催化剂有效地将多种羧酸化合物氢化为醇的方法。在存在示为RuXnYpZq的钌络合物的情况下，在氢气氛下将羧酸化合物氢化的方法。[X表示以下式基；Y表示具有取代/未取代的烷基或取代/未取代的芳基的膦配体；Z表示除X和Y之外的配体；n为1或2；p为1至4的整数；q为0至2的整数。R1为H、取代/未取代的烷基或取代/未取代的芳基；A1和A2各自独立地为O、NR4（R4为H、取代/未取代的烷基或取代/未取代的芳基）或S；m为大于等于1的整数；实线和虚线均表示单键或双键}]【选择图】无
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20170008820A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Provided is a method for producing an optically active carboxylic acid ester at a high yield and with high enantioselectivity using dynamic kinetic resolution, said optically active carboxylic acid ester having an α-nitrogen substituent. This method for producing an optically active carboxylic acid ester includes a step in which racemic carboxylic acid represented by formula (a) and a specific alcohol or phenol derivative are reacted in a polar solvent having a dipole moment of at least 3.5 in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, one enantiomer of the racemic carboxylic acid is selectively esterified, and the other enantiomer is racemized. In formula (a), Ra1 represents a nitrogen-containing heteroaromatic ring group bonded to an assymetric carbon via a nitrogen atom constituting a ring, and Ra2 is an organic group.

  提供了一种利用动力学选择性分辨法高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法，所述光学活性羧酸酯具有α-氮取代基。该生产光学活性羧酸酯的方法包括在极性溶剂中，通过在酸酐和不对称催化剂存在下，使式（a）表示的消旋羧酸和特定醇或酚衍生物反应的步骤中，选择性地酯化消旋羧酸的一个对映异构体，并使另一个对映异构体消旋。在式（a）中，Ra1代表通过氮原子构成环的氮含杂芳环团与不对称碳键合，Ra2是有机基。
• Catalytic Hydrogenation of N‐protected α‐Amino Acids Using Ruthenium Complexes with Monodentate Phosphine Ligands
  作者：Akari Saito、Shota Yoshioka、Masayuki Naruto、Susumu Saito

  DOI：10.1002/adsc.201901298

  日期：2020.1.23

  A ruthenium complex with a monodentate phosphine ligand was used to catalytically hydrogenate N‐protected α‐amino acids under essential retention of the configuration of their α‐chiral centers. Among the ligands tested for this hydrogenation, which proceeds at a relatively low temperature, tris(para‐fluorophenyl)phosphine exhibited the best performance. In comparison, electron‐rich monodentate, bidentate

  具有单齿膦配体的钌配合物用于在N-保护的α-手性中心基本保留的条件下催化氢化N-保护的α-氨基酸。在进行这种氢化测试的配体中（在相对较低的温度下进行），三（对-氟苯基）膦表现出最好的性能。相比之下，富电子的单齿，双齿和三齿膦的效果要差得多。预催化剂Ru（OAc）2 [（p -FC 6 H 4）3 P] 2合成并分离，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。具有中性烷基侧链的N保护的α-氨基酸，包括硫化物，吲哚，醚，酚，吡咯和芳烃等极性官能团，与所应用的氢化条件兼容，从而提供了相应的旋光2取代2 （1 H-吡咯-1-基）乙-1-醇（2-氨基乙醇）衍生物，中等至高收率。
• 2-(1<i>H</i>-Pyrrolyl)carboxylic Acids as Pigment Precursors in Garlic Greening
  作者：Dan Wang、Husile Nanding、Na Han、Fang Chen、Guanghua Zhao

  DOI：10.1021/jf073025r

  日期：2008.2.1

  Six model compounds having a 2-(1 H-pyrrolyl)carboxylic acid moiety and a hydrophobic R group were synthesized to study their effects on garlic greening, the structures of which are similar to that of 2-(3,4-dimethyl-1 H-pyrrolyl)-3-methylbutanoic acid (PP-Val) (a possible pigment precursor for garlic greening). The puree of freshly harvested garlic bulbs turned green after being soaked in solutions

  合成了具有2-（1 H-吡咯基）羧酸部分和疏水性R基团的六个模型化合物，以研究其对大蒜绿化的作用，其结构与2-（3,4-二甲基-1）类似。 H-吡咯基）-3-甲基丁酸（PP-Val）（可能用于大蒜绿化的颜料前体）。将新鲜收获的大蒜鳞茎的果泥浸泡在所有这些化合物的溶液中后变成绿色，并且随着浓度和孵育时间的增加，果泥的绿色变得更深。相反，单独的吡咯或吡咯与游离氨基酸结合都没有使酱变色的能力。这些化合物在大蒜绿化的结构和活性之间显示出良好的关系，即，R基团的尺寸越小，贡献越大。还，已经发现，通过使模型化合物与丙酮酸在室温（23-25℃）下反应，可以产生未鉴定的黄色物质。此外，通过将模型化合物与二（2-丙烯基）硫代亚磺酸盐在室温下孵育，形成蓝色物质。基于这些观察，提出了大蒜绿化的途径。
• Arylation of Cyclopropanol with Pyrrole: Asymmetric Synthesis of Indolizidine 167B, Indolizidine 209D, and Monomorine I
  作者：Shuangwei Liu、Xiaojiao Su、Dan Jiang、Hongbing Xiong、Dingyin Miao、Lin Fu、Hanyue Qiu、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00406

  日期：2023.3.31

  and thus allows rapid access to a diverse array of chiral 5,6,7,8-tetrahydroindolizines from easily available chiral amino acid esters. The synthetic utility has been demonstrated by the asymmetric synthesis of alklaoids (−)-indolizidine 167B, (+)-indolizidine 209D, (+)-monomorine I, and a natural product analogue.

  已开发出Fe(NO 3 ) 3介导的环丙醇与富电子吡咯的开环芳基化反应，该反应可能通过环丙醇的氧化自由基开环，然后环化为吡咯基序，然后芳构化进行。该方法无需预官能化即可实现环丙醇的直接芳基化，因此可以从易于获得的手性氨基酸酯中快速获得各种手性 5,6,7,8-四氢二氢吲嗪。合成效用已通过生物碱 (−)-indolizidine 167B、(+)-indolizidine 209D、(+)-monomorine I 和天然产物类似物的不对称合成得到证明。