(Z)-2-Acetylamino-3-phenyl-acrylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester | 74010-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Acetylamino-3-phenyl-acrylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
• CAS: 74010-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: VWBOUOABOICRSS-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇钠 、 (Z)-4-亚苄基-2-甲基噁唑-5(4h)-酮 生成 (Z)-2-Acetylamino-3-phenyl-acrylic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性二膦-铑配合物的结构要求-XIII 1：铑（I）配合物催化的Z-α-酰基氨基肉桂酸和酯的不对称均相加氢中的立体和电子因素

  摘要：

  Z-α-酰基氨基肉桂酸和酯用含（4R，5R）-反式-4,5-双（二苯基膦基甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（DIOP）的铑（I）配合物氢化。增加酰基官能团的空间体积（NHCOR，其中R是烷基部分）导致si-re手性表面的减少降低，从而产生减少的过量（R）-氨基酸衍生物。在一系列N-酰基苯基丙氨酸游离酸（由于Z-α-酰基氨基肉桂酸的氢化作用）中，光学纯度从82％ee-（Me）降低。57％ee-（R）[i-Pr]；52％ee-（R）[t-Bu]；达到46％ee-（1-金刚烷基）。α-苯甲酰胺基，α-甲酰胺基和α-三氟乙酰胺基底物得到具有68％ee-（Ph）的加氢产物。60％ee-（R）[H]; 和16％ee-（R）[CF 3]。在相应的甲酯中，增加酰基官能团（NHCOR）的空间体积会导致对映体分化明显降低。在一系列N-酰基苯基丙氨酸甲酯产物（由于Z-甲基α-酰基氨基肉桂酸酯的氢化作用）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93754-8