2-amino-5-undecyl-1,3,4-oxadiazole | 74655-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-undecyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-undecyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine；5-Undecyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamin；5-Amino-2-undecyl-1.3.4-oxadiazol；5-Undecyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-imine；5-undecyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 74655-71-3
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O
• 分子量: 239.361
• InChiKey: YEJPDPZLHKSBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-undecyl-1,3,4-oxadiazole 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 sulfanilic acid-(5-undecyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamide)
  参考文献：
  名称：

  Brooks et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 452,456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-undecyl-1,2,4-oxadiazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以10%的产率得到2-amino-5-undecyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Competing Ring-Photoisomerization Pathways in the 1,2,4-Oxadiazole Series. An Unprecedented Ring-Degenerate Photoisomerization

  摘要：

  The irradiation of some 5-alkyl-3-amino-1,2,4-oxadiazoles at lambda = 254 nm in methanol in the presence of triethylamine (TEA) gave ring-photoisomerization both into 2-alkyl-5-amino-1,3,4-oxadiazoles and, unprecedently, into the ring-degenerate 3-alkyl-5-amino-1,2,4-oxadiazoles. The competing ring contraction-ring expansion route and the internal cyclization-isomerization mechanism explain the results.

  DOI：

  10.1021/jo025934f