1-(2-methoxy-6-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 1616252-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-methoxy-6-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-6-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 1616252-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: GYAUKOKZGVEFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-6-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 2-二吡啶基酮 、 氧气 、 copper(II) dipivaloate 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(9-methoxypyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-(1H-吡咯-1-基)苯胺和烷基甲硅烷基过氧化物的铜催化氧化环化：制备吡咯并[1,2-a]喹喔啉的路线

  摘要：

  通过Cu( II ) 催化的 2-(1 H-吡咯-1-基)苯胺和烷基甲硅烷基过氧化物之间的多米诺反应，开发了一种有效的一锅法构建吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法。该反应通过 C-C 键断裂和新的 C-C 和 C-N 键形成进行。机理研究表明烷基自由基参与级联反应。

  DOI：

  10.1039/d3ob01934a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-甲氧基-6-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(2-methoxy-6-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型双{N-[（吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4-基）苄基] -3-氨基丙基}胺衍生物的设计，合成和抗疟活性。

  摘要：

  合成了新型的双-和三-吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1，并测试了W2和3D7恶性疟原虫菌株在红细胞生成阶段的体外活性。生物学结果显示良好的抗疟活性，IC50在μM范围内。为了研究这些新衍生物的广谱抗原生动物活性，还研究了它们对利什曼原虫的特性，并揭示了它们的选择性抗疟原虫特性。同时，在人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。这些新的合成化合物的构效关系在这里讨论。双吡咯并[1,2-a]喹喔啉1n和1p被确定为最有效的抗疟候选物，对W2菌株的选择性指数（SI）为40.6，为39。25对3D7株。由于寄生虫的端粒可能构成诱人的靶标，因此我们研究了通过新化合物通过FRET熔解法稳定疟原虫端粒G-四链体来靶向疟原虫端粒的可能性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1268608

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives from 1-(2-Aminophenyl)pyrroles and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo-Sheng Huang、Xin-Feng Cui、Fang-Peng Hu、Xiao-Qiang Zhou、Zhen-Zhen Zhan

  DOI：10.1055/s-0040-1707119

  日期：2020.7

  A ruthenium-catalyzed [5+1] annulation of 1-(2-aminophenyl)pyrroles with α-carbonyl sulfoxonium ylides is reported. This reaction provides a one-step method for synthesizing pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives under ambient conditions. The system proceeds with a short reaction time and a high functional-group tolerance. Notably, this divergent protocol tolerates β-keto sulfoxonium ylides and can

  报道了钌催化的 1-（2-氨基苯基）吡咯与 α-羰基锍叶立德的 [5+1] 环化。该反应提供了一种在环境条件下合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的一步法。该系统以较短的反应时间和较高的官能团耐受性进行。值得注意的是，这种不同的协议耐受 β-酮锍叶立德，并可应用于 α-酯锍叶立德。对该反应机理进行了初步研究，并提出了反应途径。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkyl-Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-(1H-Pyrrol-1-yl)anilines and Alkylboronic Acids
  作者：Rulong Yan、Xin Guan

  DOI：10.1055/s-0037-1610743

  日期：2020.3

  A radical pathway for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by using 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines and alkylboronic acids has been developed. Features of this process include Cu catalysis, readily accessible starting materials, and simple operations. Alkylboronic acids are used for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, and the desired products are obtained in moderate yields

  已经开发了使用 2-(1H-pyrrol-1-yl) 苯胺和烷基硼酸构建吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉的自由基途径。该工艺的特点包括铜催化、易获得的起始材料和简单的操作。烷基硼酸用于构建吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，以中等收率获得所需产物。
• Copper-catalyzed tandem aerobic oxidative cyclization for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters
  作者：Zhenyu An、Yong Jiang、Xin Guan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c8cc06256k

  日期：——

  A copper-catalyzed tandem ring-opening/cyclization reaction for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters has been developed. This reaction involves C–C bond cleavage and C–C and C–N bond constructions with good functional group tolerance. A wide range of products are obtained in moderate to good yields under mild conditions

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。
• FeCl₃-Catalyzed synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives from 1-(2-aminophenyl)pyrroles through annulation and cleavage of cyclic ethers
  作者：Zhenyu An、Lianbiao Zhao、Mingzhong Wu、Jixiang Ni、Zhenjie Qi、Guiqin Yu、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c7cc07089f

  日期：——

  1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclic ethers, which includes functionalization of C(sp3)-H bonds and the construction of C–C and C–N bonds, has been developed. The features of this reaction are Fe catalysis, low-cost and readily accessible starting materials. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives are obtained in moderate to good

  一种直接的铁催化从1-（2-氨基苯基）吡咯和环醚合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法，包括C（sp 3）-H键的官能化和C–的构建已经开发了C和C–N键。该反应的特征是铁催化，低成本和易于获得的起始原料。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。
• TFAA‐Catalyzed Annulation Synthesis of Spiro Pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinoxaline Derivatives from 1‐(2‐Aminophenyl)pyrroles and Benzoquinones/Ketones
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/asia.201900567

  日期：——

  A metal-free trifluorosulfonate anhydride (TFAA)-catalyzed strategy for the synthesis of spiro pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and benzoquinones/ketones has been developed. With this general method, spiro pyrrolo[1,2-a]quinoxalines have been accessed via nucleophilic addition and cyclization. This reaction exhibits good functional group tolerance, and a wide range of products

  开发了一种无金属的三氟磺酸酐（TFAA）催化的由1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成螺并吡咯并[1,2-a]喹喔啉的策略。使用这种一般方法，螺吡咯并[1,2-a]喹喔啉已通过亲核加成和环化作用获得。该反应表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了多种产物。