1-(4,5-difluoro-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 896429-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4,5-difluoro-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4,5-Difluoro-2-nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 896429-37-1
• 化学式: C₁₀H₆F₂N₂O₂
• 分子量: 224.167
• InChiKey: JAZQQBPEPAJKSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-difluoro-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzyl-7,8-difluoropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  以环氧化物为烷基前体直接合成喹喔啉类和喹唑啉酮类化合物的方法

  摘要：

  描述了在无金属条件下利用环氧化物作为烷基前体，碘介导的吡咯并/吲哚[1,2-a]喹喔啉和喹唑啉-4-酮的一锅法合成。1-(2-氨基苯基)-吡咯和2-氨基苯甲酰胺都可以应用于该方案。总共获得了 33 种所需产物，收率中等至良好。该方法适合大规模制备，所得产品可以进一步修饰为有前景的药物活性试剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28217391
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4,5-二氟-2-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1-(4,5-difluoro-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  特异性抑制RAD51 D环活性的小分子的发展

  摘要：

  RAD51是同源重组（HR）DNA修复中的中心蛋白，代表肿瘤学中的治疗靶标。本文中，我们报告了通过高通量筛选鉴定出的一类新型RAD51抑制剂。与许多以前报道的RAD51抑制剂相反，我们的先导化合物1能够在不影响RAD51与ssDNA结合的浓度下阻断RAD51介导的D环形成（IC 50 21.3±7.8μM）。在人类细胞中，1抑制HR（IC 50 13.1±1.6μM），而不会阻止RAD51在DNA损伤位点组装成亚核灶的能力。我们确定1的活性成分实际上是氧化衍生物（称为RI（dl）-1或8）原始的筛选化合物。我们的SAR活动还产生了RI（dl）-2（以下称为9h），它可以有效阻断RAD51在生化系统中的D环活性（IC 50 11.1±1.3μM）并抑制人细胞中的HR活性（IC 50 3.0±1.8μM） ）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01762

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkyl-Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-(1H-Pyrrol-1-yl)anilines and Alkylboronic Acids
  作者：Rulong Yan、Xin Guan

  DOI：10.1055/s-0037-1610743

  日期：2020.3

  A radical pathway for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by using 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines and alkylboronic acids has been developed. Features of this process include Cu catalysis, readily accessible starting materials, and simple operations. Alkylboronic acids are used for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, and the desired products are obtained in moderate yields

  已经开发了使用 2-(1H-pyrrol-1-yl) 苯胺和烷基硼酸构建吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉的自由基途径。该工艺的特点包括铜催化、易获得的起始材料和简单的操作。烷基硼酸用于构建吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，以中等收率获得所需产物。
• Copper-catalyzed tandem aerobic oxidative cyclization for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters
  作者：Zhenyu An、Yong Jiang、Xin Guan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c8cc06256k

  日期：——

  A copper-catalyzed tandem ring-opening/cyclization reaction for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters has been developed. This reaction involves C–C bond cleavage and C–C and C–N bond constructions with good functional group tolerance. A wide range of products are obtained in moderate to good yields under mild conditions

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。
• FeCl₃-Catalyzed synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives from 1-(2-aminophenyl)pyrroles through annulation and cleavage of cyclic ethers
  作者：Zhenyu An、Lianbiao Zhao、Mingzhong Wu、Jixiang Ni、Zhenjie Qi、Guiqin Yu、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c7cc07089f

  日期：——

  1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclic ethers, which includes functionalization of C(sp3)-H bonds and the construction of C–C and C–N bonds, has been developed. The features of this reaction are Fe catalysis, low-cost and readily accessible starting materials. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives are obtained in moderate to good

  一种直接的铁催化从1-（2-氨基苯基）吡咯和环醚合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法，包括C（sp 3）-H键的官能化和C–的构建已经开发了C和C–N键。该反应的特征是铁催化，低成本和易于获得的起始原料。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。
• TFAA‐Catalyzed Annulation Synthesis of Spiro Pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinoxaline Derivatives from 1‐(2‐Aminophenyl)pyrroles and Benzoquinones/Ketones
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/asia.201900567

  日期：——

  A metal-free trifluorosulfonate anhydride (TFAA)-catalyzed strategy for the synthesis of spiro pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and benzoquinones/ketones has been developed. With this general method, spiro pyrrolo[1,2-a]quinoxalines have been accessed via nucleophilic addition and cyclization. This reaction exhibits good functional group tolerance, and a wide range of products

  开发了一种无金属的三氟磺酸酐（TFAA）催化的由1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成螺并吡咯并[1,2-a]喹喔啉的策略。使用这种一般方法，螺吡咯并[1,2-a]喹喔啉已通过亲核加成和环化作用获得。该反应表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了多种产物。
• Simple and green synthesis of benzimidazoles and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines <i>via</i> Mamedov heterocycle rearrangement
  作者：Shichen Li、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/d1nj01251g

  日期：——

  A method for the synthesis of coupling compounds of benzimidazoles and pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via Mamedov Heterocycle Rearrangement is reported here. This method was conducted at room temperature and only solvent (HOAc) was required. A series of 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were obtained in moderate to good yields.

  本文报道了通过Mamedov杂环重排合成苯并咪唑与吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的偶联化合物的方法。该方法在室温下进行，仅需要溶剂（HOAc）。以中等至良好的产率获得了一系列4-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。