6-nitro-4-phenyl-1H-quinazolin-2-one | 26313-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-nitro-4-phenyl-1H-quinazolin-2-one
• 英文别名: 6-nitro-4-phenyl-1H-quinazolin-2-one；4-phenyl-6-nitro-2(1H)-quinazolinone；4-Phenyl-6-nitro-2(1H)-chinazolinon；4-Phenyl-6-nitro-chinazolinon；6-Nitro-4-phenyl-2-quinazolinol
• CAS: 26313-36-0
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: OQBDAQQKVBUXKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-315 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-4-phenyl-1H-quinazolin-2-one 在 五氯化磷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成，生物评价和2-哌嗪-1-基-喹唑啉作为血小板聚集抑制剂和整合素α配体分子对接研究IIB β 3

  摘要：

  合成了一系列2-哌嗪-1-基-喹唑啉并评估了其抗聚集活性。将合成的小分子化合物具有有效抑制血小板聚集的体外和阻断FITC-FG结合到α IIB β 3整联在悬浮液中洗涤的人血小板的。α键IIB β 3蛋白-配体相互作用是在对接实验确定和对接得分的亲和力的值之间已观察到一些相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.011
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 反应 3.0h， 以7%的产率得到6-nitro-4-phenyl-1H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成，生物评价和2-哌嗪-1-基-喹唑啉作为血小板聚集抑制剂和整合素α配体分子对接研究IIB β 3

  摘要：

  合成了一系列2-哌嗪-1-基-喹唑啉并评估了其抗聚集活性。将合成的小分子化合物具有有效抑制血小板聚集的体外和阻断FITC-FG结合到α IIB β 3整联在悬浮液中洗涤的人血小板的。α键IIB β 3蛋白-配体相互作用是在对接实验确定和对接得分的亲和力的值之间已观察到一些相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.011

文献信息

• Nitroquinazolinone compounds having antiviral properties
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04146717A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Viral infections caused by viruses which belong to, e.g. Pox, Herpes, Adeno, Myxo, Paramyxo groups are controlled by administering an effective amount of quinazoline derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is cyclo, C.sub.3 -C.sub.8 alkyl, cyclo C.sub.3 -C.sub.8 alkyl C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2-C.sub.5 alkenyloxy C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, polyhalo C.sub.1- C.sub.4 alkyl, a group of the formula ##STR2## (wherein m is an integer of 1 to 3; and R.sub.4 and R.sub.5 are individually C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, and may form together with the adjacent nitrogen atom an unsubstituted or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl substituted 3 to 6 membered saturated heterocyclic ring, which may contain another nitrogen or oxygen atom) or a group of the formula --C.sub.n H.sub.2n --R.sub.6 (wherein n is 0 or an integer of 1 to 3; and R.sub.6 is a phenyl group, a substituted phenyl group or an aromatic or non-aromatic 3 to 6 membered heterocyclic ring which contains one or two hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atom, and may be optionally substituted by one or two C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, and further, those substituents on adjacent carbon atoms may be joined to form a benzene or cyclohexane ring); R.sub.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfonyl, trifluoromethyl or nitro; and R.sub.3 is phenyl, substituted phenyl, cyclo C.sub.3 -C.sub.6 alkyl, pyridyl, furyl, nitrofuryl, thienyl, nitrothienyl, methylthienyl or pyrimidinyl.

  属于Pox、Herpes、Adeno、Myxo、Paramyxo等病毒组的病毒感染可以通过给予有效量的喹唑啉衍生物来控制，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为环状、C.sub.3-C.sub.8烷基、环状C.sub.3-C.sub.8烷基C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.5烯氧基C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4硫代烷基C.sub.1-C.sub.4烷基、多卤C.sub.1-C.sub.4烷基、##STR2##（其中m为1至3的整数；R.sub.4和R.sub.5分别为C.sub.1-C.sub.4烷基，且可能与相邻的氮原子结合形成未取代或C.sub.1-C.sub.4烷基取代的3至6元饱和杂环环，该环可能还包含另一个氮原子或氧原子）或--C.sub.nH.sub.2n--R.sub.6（其中n为0或1至3的整数；R.sub.6为苯基、取代苯基或含有一个或两个来自氮、氧和硫原子的杂原子的芳香或非芳香3至6元杂环环，且可选择地被一个或两个C.sub.1-C.sub.4烷基取代，此外，相邻碳原子上的取代基可以结合形成苯环或环己烷环）；R.sub.2为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4硫代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基、三氟甲基或硝基；R.sub.3为苯基、取代苯基、环状C.sub.3-C.sub.6烷基、吡啶基、呋喃基、硝基呋喃基、噻吩基、硝基噻吩基、甲硫基噻吩基或嘧啶基。
• Antiviral 2(1H)-quinazolinone derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03970654A1

  公开（公告）日：1976-07-20

  Quinazolinone derivatives of the formula, ##SPC1## Wherein R is a polyalicyclic hydrocarbon group; R.sup.1 and R.sup.2 are independently a hydrogen atom, a nitro group, a trifluoromethyl group or a methylsulfonyl group; R.sup.3 is a phenyl group, a substituted phenyl group, a pyridyl group or a thienyl group; and n is 0 or an integer of 1 to 3, have potent antiviral activity with low toxicities. These compounds can be prepared using a variety of processes analogous to known methods, for example, by oxidizing a 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone having a polyalicyclic hydrocarbon group bonded through an alkylene group at the 1 position.

  公式为##SPC1##的喹唑啉酮衍生物，其中R为多环烃基；R.sup.1和R.sup.2分别为氢原子、硝基、三氟甲基或甲磺酰基；R.sup.3为苯基、取代苯基、吡啶基或噻吩基；n为0或1至3的整数，具有强效的抗病毒活性和低毒性。这些化合物可以使用类似已知方法的各种过程制备，例如通过氧化在1位通过烷基链与多环烃基键合的3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮。
• BOGATSKIJ A. V.; ANDRONATI S. A.; ZHILINA Z. I.; DANILINA N. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 8,
  作者：BOGATSKIJ A. V.、 ANDRONATI S. A.、 ZHILINA Z. I.、 DANILINA N. I.

  DOI：——

  日期：——
• US3970654A
  申请人：——

  公开号：US3970654A

  公开（公告）日：1976-07-20
• US4067868A
  申请人：——

  公开号：US4067868A

  公开（公告）日：1978-01-10