(5-methyl-pyrrol-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 217442-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (5-methyl-pyrrol-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (5-Methyl-pyrrol-2-yl)-essigsaeure-aethylester；ethyl 2-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 217442-80-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WAIIQLGOKSFDKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-130 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-pyrrol-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2-(2-ethoxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrolidino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  135.羽扇豆生物碱。第九部分 5：5'-二甲基二（1：2）吡咯烷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000606
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-hepta-2t,4t-dienoic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到(5-methyl-pyrrol-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Pyrroles from Chemoselective Addition of Primary Amines to 1,6-Dioxo-2,4-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981566x

文献信息

• Synthesis of 5-Fluoro-dihydroindolizines from Pyrrole-2-acetic Acids and Trifluoromethyl Alkenes via Dual C–F Bond Cleavage in a CF₃ Group
  作者：Zhengchang Sun、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00077

  日期：2022.4.1

  s via dual C–F bond cleavage in a trifluoromethyl group. The photocatalytic defluorinative coupling of pyrrole-2-acetic acids and α-trifluoromethyl alkenes cleaved the first C–F bond, providing gem-difluoroalkenes bearing an unprotected pyrrole motif. Subsequently, an intramolecular SNV reaction closed the ring by forming a C–N bond concomitantly with the cleavage of the second C–F bond. Using indole-2-acetic

  在此，我们描述了通过三氟甲基中的双 C-F 键断裂合成 5-氟-二氢中氮茚。吡咯-2-乙酸和 α-三氟甲基烯烃的光催化脱氟偶联裂解了第一个 C-F 键，提供了带有未受保护的吡咯基序的偕二氟烯烃。随后，分子内 S N V 反应通过形成 C-N 键并伴随第二个 C-F 键的断裂来闭合环。使用吲哚-2-乙酸作为底物，该反应还允许组装 6-氟-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚。