5-乙基-1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 | 183268-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-乙基-1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 5-ethyl-1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 183268-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: VGPNCTDPKVMNSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到5-乙基-1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nucleophilic properties of 1,2-dialkyl-3-nitropyrroles and 1,5-dialkyl-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  1,2-Dialkyl-3-nitropyrroles 1 are versatile synthetic tools for obtaining substituted pyrrolidines or fused ring heterocycles such as pyrrolopyridines, pyrrolopyrimidines or pyrroloazepines. We have established a method for obtaining compounds related to structure 1 and studied the reactivity as a nucleophile of the benzylic type moiety in the alkyl residue bound to position 2.

  DOI：

  10.1039/p19960002277
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡咯 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 5-乙基-1-甲基-4-硝基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nucleophilic properties of 1,2-dialkyl-3-nitropyrroles and 1,5-dialkyl-4-nitropyrrole-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  1,2-Dialkyl-3-nitropyrroles 1 are versatile synthetic tools for obtaining substituted pyrrolidines or fused ring heterocycles such as pyrrolopyridines, pyrrolopyrimidines or pyrroloazepines. We have established a method for obtaining compounds related to structure 1 and studied the reactivity as a nucleophile of the benzylic type moiety in the alkyl residue bound to position 2.

  DOI：

  10.1039/p19960002277

文献信息

• Oxidation on the Side Chain in 1,2-Dialkyl-3-nitropyrroles and 3-Alkylaminosulfonyl-1,2-dialkylpyrroles
  作者：Concepicó Moranta、M. Dolors Pujol、Antoni M. Molins-Pujol、Joaquim Bonal

  DOI：10.1055/s-1999-3411

  日期：1999.3

  Benzylic-type methyl and methylene groups can be converted either to the corresponding alkyl halide, alcohol or carbonyl compounds by treating different substituted 3-nitro- and 3-alkylaminosulfonylpyrroles with the adequate oxidizing agent.

  通过用适当的氧化剂处理不同的取代的3-硝基-和3-烷基氨基磺酰基吡咯，可以将苄型甲基和亚甲基转化为相应的烷基卤、醇或羰基化合物。