5-bromo-2-chlorovaleryl chloride | 98021-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 5-bromo-2-chlorovaleryl chloride
• 英文别名: 2-Chlor-5-bromvaleroylchlorid；5-Bromo-2-chloropentanoyl chloride
• CAS: 98021-68-2
• 化学式: C₅H₇BrCl₂O
• 分子量: 233.92
• InChiKey: VUEATFRVFZKWIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-chlorovaleryl chloride 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 α,α-diphenyl-[1-(diphenylmethylene)amino]-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  N-亚氨基内酰胺的顺序亲核加成/1,2-重排：合成2-酰基吡咯烷的缩环策略

  摘要：

  已经开发了用于合成 2-酰基吡咯烷的 α-溴N-亚氨基内酰胺与有机金属试剂的顺序亲核加成/环收缩。该反应允许表面构造 2-酰基吡咯烷，不仅包含芳基和杂芳基，还包含烯基、炔基和烷基。此外，2-酰基吡咯烷产物可以进一步转化为吡咯烷醇、环氧化物、β-内酰胺和吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153098
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-2-chlorovaleryl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-亚氨基内酰胺的顺序亲核加成/1,2-重排：合成2-酰基吡咯烷的缩环策略

  摘要：

  已经开发了用于合成 2-酰基吡咯烷的 α-溴N-亚氨基内酰胺与有机金属试剂的顺序亲核加成/环收缩。该反应允许表面构造 2-酰基吡咯烷，不仅包含芳基和杂芳基，还包含烯基、炔基和烷基。此外，2-酰基吡咯烷产物可以进一步转化为吡咯烷醇、环氧化物、β-内酰胺和吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153098

文献信息

• Double ring expansions: A new method for making medium and large cyclic ketones
  作者：Wei Zhang、Paul Dowd

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02338-0

  日期：1996.2

  A method for making medium and large cyclic ketones by free radical ring expansion of cyclobutanones with sequential Grob fragmentation is described.

  描述了通过环丁酮的环扩环和连续的Grob断裂来制备中，大环酮的方法。
• A new free radical-based method for the synthesis of spiroannulated medium rings
  作者：Wei Zhang、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92068-9

  日期：1992.6

  Free radical promoted cyclobutanone ring expansion provides a new entry to a variety of spiroannulated ring systems.

  自由基促进的环丁酮环扩展为各种螺环系统提供了新的机会。
• Synthesis of isolable β-chloroenamines from <i>N</i>-alkoxylactams with organometallic reagents
  作者：Norihiko Takeda、Riku Suganuma、Motohiro Yasui、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d2ob02151j

  日期：——

  An efficient approach to access isolable β-chloroenamines via nucleophilic addition/dehydration of α-chloro N-alkoxylactam with organolithium and Grignard reagents is reported. This approach is amenable to the synthesis of β-chloroenamines by incorporating various C(sp) and C(sp2) units, such as alkyne, aryl, and heteroaryl moieties. The sequential reaction has a broad substrate scope and can be carried

  报道了一种通过有机锂和格氏试剂对α-氯N-烷氧基内酰胺进行亲核加成/脱水来获得可分离的 β-氯烯胺的有效方法。这种方法适用于通过结合各种 C(sp) 和 C(sp 2 ) 单元（例如炔烃、芳基和杂芳基部分）来合成 β-氯烯胺。顺序反应具有广泛的底物范围，可用于大规模合成 β-氯烯胺。对照实验表明，氯和烷氧基均作为诱导吸电子取代基，以提高烯胺的稳定性。
• Free-radical ring expansion of fused cyclobutanones: stereospecific construction of 5,7-, 6,7-, 7,7-, 8,7-, and 5,8-cis-fused bicyclic systems
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo00052a034

  日期：1992.12

  A new method of appending seven- and eight-membered rings to cycloalkenes is described. Treatment of selected alkene precursors with an omega-bromoalkyl ketene or a keteniminium salt leads to haloalkyl cyclobutanone formation. Tri-n-butyltin hydride promoted ring expansion then yields the annulated product. Since the initial cyclobutanone is cis fused, the final product is also produced stereospecifically with a cis ring fusion.
• Synthesis of (+)-brefeldin-A
  作者：Andrew J. Carnell、Guy Casy、Gilles Gorins、Arefeh Kompany-Saeid、Ray McCague、Horacio F. Olivo、Stanley M. Roberts、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/p19940003431

  日期：——

  Two routes to (+)-brefeldin A have been investigated. In one the bicyclic ketone 2 was transformed into the hydroxy lactone 7. Subsequent reduction, opening of the heterocyclic ring and epimerization furnished the aldehyde 13. Further steps towards the natural product from this late stage intermediate 13 were not investigated. in the second route, the readily available hydroxy lactone 17 was converted into the enone 22. Conjugate addition of the requisite cuprate reagent to this enone afforded the 3,4-disubstituted cyclopentanone 24 which was converted into brefeldin-A 29 in five steps.