1-(4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one | 90811-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-phenoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 90811-67-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: QZENWWUJBKYHFS-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 potassium hypochlorite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-phenoxyphenyl)-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone 、
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and Conditions for Highly Enantioselective Epoxidation of α,β-Enones Using Charge-Accelerated Catalysis by a Rigid Quaternary Ammonium Salt

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly enantioselective (up to 130:1) epoxidation of a variety of alpha,beta-enones to form alpha,beta-epoxy ketones is described along with a rational analysis of the mechanistic basis for this strong absolute stereochemical control by the chiral catalyst 2.

  DOI：

  10.1021/ol990964z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 、 4'-苯氧基苯乙酮 在 三氯化铝 作用下， 反应 0.25h， 以68%的产率得到1-(4-phenoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下芳基酮缩醛合成α,β-不饱和酮的新方法

  摘要：

  摘要描述了一种在微波辐射条件下合成 α,β-不饱和酮的新的、快速和有效的方法。该方法涉及在没有溶剂的情况下使用路易斯酸作为催化剂在微波辐射下使缩醛与芳基酮反应，以良好至极好的分离产率提供 α,β-不饱和酮。简要讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1081/scc-120003144

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Synthesis and Structure-activity Relationships of Chalcone Derivatives as Inhibitors of Ovarian Cancer Cell Growth
  作者：Zachary D. Tucker、Francis J. Barrios、Amanda J. Krzysiak

  DOI：10.2174/1570180814666170505120258

  日期：2017.10.3

  proliferation of CA-OV3 cells was measured with a MTS assay. Results: Out of the thirty-four synthesized compounds, eight are new derivatives. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Biological evaluation of these β-phenylacrylophenone derivatives in CA-OV3 cells showed interesting antiproliferative activities providing initial structure – activity information. Conclusion:

  背景：卵巢癌仍然是一种五年生存率很低的疾病。因此，需要新颖的疗法。天然查耳酮及其合成衍生物已在包括抑制癌细胞生长在内的许多领域显示出生物活性。 目的：建立查尔酮衍生物文库，包括新颖的结构，并确定其对卵巢癌细胞生长的抑制作用及其与结构-活性的关系。 方法：用取代的苯乙酮与芳族醛之间的Claisen-Schmidt缩合反应，以中等至极好的收率和良好的纯度生产了一系列新型查耳酮。用MTS测定法测量CA-OV3细胞的细胞增殖。 结果：在34种合成化合物中，有8种是新衍生物。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。在CA-OV3细胞中对这些β-苯基丙烯酮衍生物进行的生物学评估显示出有趣的抗增殖活性，提供了初始结构-活性信息。 结论：在34种测试的化合物中，有14种显示出显着的活性，其中一些显示在100 µM时几乎完全抑制了生长。结构-活性关系表明，对A环的修饰是宽容的，对
• Allosteric protein kinase modulators
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2177510A1

  公开（公告）日：2010-04-21

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了可异位调节 AGC 蛋白激酶和 Aurora 家族蛋白激酶活性或调节蛋白-蛋白相互作用的特异性小分子化合物、其生产方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与 AGC 蛋白激酶或 Aurora 家族蛋白激酶异常活性相关疾病的药物的用途。
• The Absorption Spectra of Substituted Chalcones
  作者：H. Harry Szmant、Arthur J. Basso

  DOI：10.1021/ja01137a047

  日期：1952.9