(4-苯基-1-哌啶基)乙酸乙酯 | 84864-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4-苯基-1-哌啶基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (4-phenyl-1-piperidyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-phenylpiperidin-1-yl)acetate
• CAS: 84864-27-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: VSOBHNLGFWWYGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-苯基-1-哌啶基)乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(4-phenyl-1-piperidyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 溴乙酸乙酯 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4-苯基-1-哌啶基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015

文献信息

• The development of a Selectfluor®-mediated oxidative Mannich reaction
  作者：Matthew H. Daniels、Jed Hubbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.012

  日期：2011.7

  Selectfluor (R) is an easy to handle, air-stable and powerful electrophilic fluorination agent that can be used in a novel oxidative Mannich-type carbon-carbon bond forming process to allylate electron deficient tertiary amines in moderate to good yields. This process is rapid, operationally simple, insensitive to atmospheric conditions and of potentially broad use, especially in the construction of homoallylamines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted 3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives
  作者：C. S. Rooney、W. C. Randall、K. B. Streeter、C. Ziegler、E. J. Cragoe、H. Schwam、S. R. Michelson、H. W. R. Williams、E. Eichler

  DOI：10.1021/jm00359a015

  日期：1983.5

  3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives has been prepared and studied as inhibitors of glycolic acid oxidase (GAO). Compounds possessing large lipophilic 4-substituents are, in general, potent, competitive inhibitors of porcine liver GAO in vitro. Methylation of the nitrogen or the 3-hydroxy substituent reduced potency dramatically, indicating the requirement for the two acidic functions on the 1H-pyrrole-2

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。
• 1-Benzylpyrrolidine-3-amine-based BuChE inhibitors with anti-aggregating, antioxidant and metal-chelating properties as multifunctional agents against Alzheimer’s disease
  作者：Tomasz Wichur、Anna Więckowska、Krzysztof Więckowski、Justyna Godyń、Jakub Jończyk、Álvaro del Río Valdivieso、Dawid Panek、Anna Pasieka、Raimon Sabaté、Damijan Knez、Stanislav Gobec、Barbara Malawska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111916

  日期：2020.2

  and synthesized novel multifunctional ligands for which we assessed their activities towards butyrylcholinesterase, beta secretase, amyloid beta (Aβ) and tau protein aggregation as well as antioxidant and metal-chelating properties. All compounds showed dual anti-aggregating properties towards Aβ and tau protein in the in cellulo assay in Escherichia coli. Of particular interest are compounds 24b and

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂发病机制促使研究人员开发多功能分子，以找到针对AD的有效疗法。我们设计并合成了新型多功能配体，针对这些配体我们评估了它们对丁酰胆碱酯酶，β分泌酶，淀粉样β（Aβ）和tau蛋白聚集的活性以及抗氧化剂和金属螯合特性。在大肠杆菌的细胞内测定中，所有化合物均显示出针对Aβ和tau蛋白的双重抗聚集特性。特别令人感兴趣的是化合物24b和25b，它们可有效抑制10μM的Aβ和tau蛋白的聚集（24b：Aβ为45％，tau为53％； 25b：Aβ为49％，tau为54％）。它们分别在ABTS和FRAP分析中显示出自由基清除能力和抗氧化活性，并选择性地螯合铜离子。化合物24b和25b也是BuChE的最强抑制剂，IC50分别为2.39μM和1.94μM。提出的多功能配体及其原始支架的有希望的体外活性是进一步研究有效抗AD治疗的一个非常有趣的起点。