(4-苯基-1-二氮杂萘)-肼 | 86427-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (4-苯基-1-二氮杂萘)-肼
• 英文名称: 1-hydrazino-4-phenylphthalazine
• 英文别名: 4-Phenyl-1-phthalazinylhydrazine；1-Hydrazinyl-4-phenylphthalazine；(4-phenylphthalazin-1-yl)hydrazine
• CAS: 86427-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• mdl: MFCD01472286
• 分子量: 236.276
• InChiKey: OZXCKWJNGZVAAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-苯基-1-二氮杂萘)-肼 在 乙酸酐 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-(4-phenylphthalazin-1-yl)-3,7-dihydro-2H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of New Pyrazolopyrimidine Derivatives of Potential Biosignificant Interest

  摘要：

  本文描述了一条简单高效的合成路线，用于合成一些imidazo[1,2-c]pyrazolo[4,3-e]pyrimidines 3-6、imidazo[1,2-c]pyrazolo[4,3-e]triazine 8、pyrazolo[4,3-e]triazolo[1,5-c]pyrimidines 12-15以及pyrazolo-[3',4':4,5]pyrimido[1,6-b]triazines 16、17，反应原料为易得的5-氨基吡唑-4-腈1与不同试剂反应。对一些合成化合物的体外抗微生物活性进行了检测。大多数测试化合物在抗菌和抗真菌方面表现出活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.5.781
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 硫酸肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-苯基-1-二氮杂萘)-肼
  参考文献：
  名称：

  与喹唑啉/酞嗪肼偶联的一些新型伊斯汀对三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞的凋亡诱导作用及其合成及体外抗增殖活性。

  摘要：

  由于缺乏明确的分子靶标以及此类疾病的异质性，三阴性乳腺癌（TNBC）患者的治疗具有挑战性。在开发有效的基于伊斯兰蛋白的抗增殖剂的过程中，我们使用了杂交药效团方法来合成三个系列的新型基于伊斯兰蛋白的杂种5a-h，10a-h和13a-c，其主要目标是开发有效的对TNBC MDA-MB-231细胞系的抗增殖剂。特别是，化合物5e和10g是针对MDA-MB-231细胞最具活性的杂种（IC50 = 12.35±0.12和12.00±0.13μM），其活性是5-氟尿嘧啶（5-FU）的2.37和2.44倍（IC50 = 29.38±1.24μM）。化合物5e和10g在MDA-MB-231中诱导内在的凋亡线粒体途径。抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，促凋亡蛋白Bax的表达增强以及活性caspase-9和caspase-3水平上调证明了这一点。此外，10g的膜联蛋白V-FITC阳性凋亡细胞百分比显着增加，从3

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1279155

文献信息

• The Synthesis of<i>C</i>-Nucleoside Precursors. II. Synthesis and Conformational Analysis of 3-(Pentahydroxypentyl)-6-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines
  作者：Mohammed A. E. Shaban、Mamdouh A. M. Taha

  DOI：10.1246/bcsj.62.2701

  日期：1989.8

  aldehydo-sugar (4-phenyl-1-phthalazinyl)hydrazones or the colorless 3-(pentahydroxypentyl)-6-phenyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazines. The former can be cyclized to the latter by catalytic dehydrogenation. Structure elucidation of the prepared compounds was made on the basis of their various spectral properties. The C-nucleoside precursors were further characterized as their O-acetyl derivatives and the

  1-肼基-4-苯基酞嗪与己醛糖（D-半乳糖、D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-塔糖）和 6-脱氧己醛糖（L-岩藻糖和 L-鼠李糖）反应得到有色醛糖 (4 -苯基-1-酞嗪基)腙或无色 3-(五羟基戊基)-6-苯基-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪。前者可通过催化脱氢作用环化为后者。所制备化合物的结构解析是基于它们的各种光谱特性进行的。C-核苷前体被进一步表征为它们的 O-乙酰基衍生物，并研究了这些乙酸酯的构象-构象相关性。对一些制备的化合物的杀虫、杀线虫和除草活性进行了筛选，发现它们是无活性的。然而，他们表明，
• 6-substituted-s-triazolo[3,4-a]phthalazine derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit S.p.A.

  公开号：US04788186A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  The present invention refers to new s-triazolo[3,4-a]phthalazine derivatives, to the process for their preparation and to the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新的s-三唑并[3,4-a]酞嗪衍生物，涉及它们的制备方法以及含有它们的药物组合物。
• Chemistry of Substituted Quinolinones. Part II Synthesis of Novel 4-Pyrazolylquinolinone Derivatives
  作者：Mohamed Abass

  DOI：10.1080/00397910008086898

  日期：2000.8

  Abstract 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) was treated with chlorophthalazine, nitrous acid, isothiocyanates and isatines, and also utilized as' a precursor for some new 4-pyrazolylquinolinones. Reaction of 2 with certain 3-acylquinolinones afforded quinolinylpyrazoloquinolinones and/or quinolinylpyrazolylquinolinones.

  摘要 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) 用氯酞嗪、亚硝酸、异硫氰酸盐和靛红处理，并用作一些新的4-吡唑基喹啉酮的前体。2与某些3-酰基喹啉酮反应得到喹啉基吡唑并喹啉酮和/或喹啉基吡唑基喹啉酮。
• Hydrazine Derivatives and O-Benzoylbenzoic Acid as a Source of Phthalazines with their Antimicrobial Activities
  作者：Magdy M. Hemdan、Sherif M. Taha、Adel M. Gabr、Mohamed Y. Elkady

  DOI：10.3184/030823410x12658886079090

  日期：2010.2

  Starting from 2-benzoylbenzoic acid (1) and prototype hydrazine itself or some of its simple congeners produce phthalazin-1(2H)-one derivatives 2a–d. Reactions of 2 with P2S5 or POCl3 gave their thione derivatives 3a–c or the chloro derivative 4 respectively. Further reactions of phthalazines 3 and 4 with hydrazine derivatives afforded their hydrazinyl derivatives 5a–d. Compounds 5a and 5d were used

  从 2-苯甲酰苯甲酸 (1) 和原型肼本身或其一些简单的同系物开始，产生 phthalazin-1(2H)-one 衍生物 2a-d。2 与 P2S5 或 POCl3 的反应分别得到它们的硫酮衍生物 3a-c 或氯衍生物 4。酞嗪 3 和 4 与肼衍生物的进一步反应得到了它们的肼基衍生物 5a-d。化合物 5a 和 5d 用作三唑基 6 和吡唑基酞嗪 7 的前体。测试了一些制备的酞嗪的抗微生物活性。
• Synthesis of C-nucleoside precursors: alternative routes to 3-(polyhydroxyalkyl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazines.
  作者：Mohammed A.E. Shaban、Mamdouh A.M. Taha

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80034-z

  日期：1990.8

  Synthese de 3-[per-O-acetyl-L-galacto-(ou D-gluco-) pentitolyl]-6-phenyl-(ou 6-benzyl) 1,2,4-Triazolo [3,4-a] phtalazine et de 3-[per-O-acetyl-D-glycero-D-gulohexitolyl] 1,2,4-Triazolo [3,4-a] phtalazine a partir de la reaction d'1-hydrazino (ou 1-chloro) phtalazine (pouvant etre benzyle ou phenyle) avec soit les chlorures, hydrazides ou lactones d'acides aldoniques

  合成3- [全-O-乙酰基-L-半乳糖-（ou D-葡萄糖-）戊糖基] -6-苯基-（ou 6-苄基）1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪等[3- [全-O-乙酰基-D-甘油-D-氨基己糖醇基] 1,2,4-三唑并[3,4-a]邻苯二甲'嗪反应'd'1-肼基（ou 1-chloro）邻苯二甲酰氯（pouvant etre苄基或苯基）乙酰氯，酰肼或内酯d'acides aldoniques