N,N'-(2-butyloct-2-ene-1,1-diyl)diacetamide | 1430826-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(2-butyloct-2-ene-1,1-diyl)diacetamide
• CAS: 1430826-32-6
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₂
• 分子量: 282.426
• InChiKey: SQAUGPCHAOTXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 正己醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-butyl-2-octenal 、 N,N'-diacetyl-1,1-hexaandiamine 、 N-(2-butyloct-2-en-1-yl)acetamide 、 N,N'-(2-butyloct-2-ene-1,1-diyl)diacetamide 、 正己醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化的醛均相还原酰胺化

  摘要：

  据报道醛（己醛）与酰胺（乙酰胺）的催化还原酰胺化。除了所需的N-己基乙酰胺外，还生产了两种异构的不饱和中间体以及己醇，以及由醛醇缩合和醛的二酰胺偶联产生的更高质量的产物。筛选不同的催化剂前体盐，配体和反应条件后，发现基于（环辛二烯）氯化铑二聚体[Rh（cod）Cl] 2以及配体黄药和酸助催化剂的催化体系对所需产物产生高选择性。在优化的条件下，几乎可以完全转化为所需的N-烷基酰胺，而且转化率非常高ñ -烷基酰胺/醇比率，同时产生只有少量的副产物。已经使用不同的酰胺和醛研究了反应范围。结果表明该新颖反应的一般适用性，但使用吸电子酰胺时，对N-烷基酰胺的选择性较低。NMR研究表明乙酰胺向己醛的亲核加成是酸催化的，形成N-（1-羟基己基）乙酰胺与己醛和脱水的不饱和酰亚胺处于平衡状态 提出了一种催化机理，其中强酸（例如HOTs）通过在醛，乙酰胺和中间体之间建立快速的化学平衡而充当助催化剂。此外，有人

  DOI：

  10.1002/adsc.201200837