3β-acetoxy-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-en-20-one | 81982-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-en-20-one
• CAS: 81982-84-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: XBEQRHMAUDLMKZ-IQOCMFJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-en-20-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到3β-hydroxy-5β-methyl-19-norpregn-9-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of a Tetrasubstituted Double Bond: Synthesis of 5-Methyl-19-nor-5β-pregnanes

  摘要：

  5-甲基-19-去氢-5β-孕-9-烯-3,20-二酮（1）中C=C和/或C=O键的还原会产生饱和和不饱和的酮和羟基酮。C=C的还原主要得到9β,10β和9α,10β二氢产物。详细阐述了部分酯化、水解和氧化的反应条件。制备了几种类似物用于测试孕激素和神经类固醇活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19981549
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 jones' reagent 、 ceric chloride 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.91h， 生成 3β-acetoxy-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Polman, Jiri; Kasal, Alexander, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2892 - 2905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some isocardenolide analogs and 17β-maleimidoandrostane of westphalen structural type
  作者：Vladimír Pouzar、Pavel Drašar、Pavel Kočovský、Miroslav Havel

  DOI：10.1135/cccc19820096

  日期：——

  A series of analogs of cardiotonic steroids belonging to Westphalen structural type has been prepared. These compounds are derived from 17β-(2-maleimido)-5-methyl-19-nor-5β-androst-9-ene, (20E)-21-ethoxycarbonyl-5-methyl-19-nor-5β-pregna-9,20-diene and 5-methyl-19,21-dinor-5β-chola-9,22-dien-24-20-olide.

  已准备了一系列属于韦斯特法伦结构类型的强心类甾体的类似物。这些化合物源自17β-(2-马来酰亚胺基)-5-甲基-19-去甲-5β-雄烷-9-烯，(20E)-21-乙氧羰基-5-甲基-19-去甲-5β-孕烷-9,20-二烯和5-甲基-19,21-去甲-5β-胆-9,22-二烯-24-20-酮。
• Synthesis of some westphalen-type cardenolide analogs
  作者：Pavel Kočovský、Pavel Drašar、Vladimír Pouzar、Miroslav Havel

  DOI：10.1135/cccc19820108

  日期：——

  Synthesis of the lactone II and thiazole XXIII as models of compounds with cardiotonic activity is described. The key steps in the synthesis of the lactone II are Westphalen rearrangement (XII - XIII), construction of unsaturated lactone ring by intramolecular Witting reaction (XV XIX) and removal of the halogen from 6β-position by reduction with tributyltin hydride. XXIII was obtained from the bromo ketone XXII by treatment with ethyl thioxamate.

  描述了合成内酯II和噻唑XXIII作为具有强心活性化合物模型的步骤。合成内酯II的关键步骤包括Westphalen重排（XII - XIII）、通过分子内威廉反应构建不饱和内酯环（XV XIX）和通过三丁基锡氢化物还原去除6β位置的卤素。XXIII是通过用乙基硫代甲酰胺处理溴酮XXII而获得的。