N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspartic acid α-(trimethylsilyl)ethyl ester | 123836-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspartic acid α-(trimethylsilyl)ethyl ester
• 英文别名: Boc-Asp-OTMSE；(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxy)butanoic acid
• CAS: 123836-70-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₆Si
• 分子量: 333.457
• InChiKey: XEHUSVTZCBHLCI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspartic acid α-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2(S)-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-4-(2(S)-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenacetoxy)butanoic acid (trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted .gamma.-lactam rings as conformationally constrained mimics of peptide derivatives containing aspartic acid or norleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a026
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 Pd-BaSO₄ 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-aspartic acid α-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-Disubstituted .gamma.-lactam rings as conformationally constrained mimics of peptide derivatives containing aspartic acid or norleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a026

文献信息

• Versatile Selective α-Carboxylic Acid Esterification of N-Protected Amino Acids and Peptides by Alcalase
  作者：Peter Quaedflieg、Timo Nuijens、Claudia Cusan、John Kruijtzer、Dirk Rijkers、Rob Liskamp

  DOI：10.1055/s-0028-1083362

  日期：——

  water, the industrial protease Alcalase allows selective synthesis of α-carboxylic acid methyl, ethyl, benzyl, allyl, 2-(trimethylsilyl)ethyl, and tert-butyl esters of amino acids and peptides under mild conditions in very high yields. The purified yields range from 72% to 92%. enzymes - amino acids - esterification - esters - protecting groups

  在连续去除水的条件下，工业蛋白酶Alcalase可以在温和条件下以很高的收率选择性合成氨基酸和肽的α-羧酸甲酯，乙酯，苄酯，烯丙基，2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和叔丁酯。纯化的产率为72％至92％。 酶-氨基酸-酯化-酯-保护基
• GARVEY, DAVID S.;MAY, PAUL D.;NADZAN, ALEX M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 936-940
  作者：GARVEY, DAVID S.、MAY, PAUL D.、NADZAN, ALEX M.

  DOI：——

  日期：——