N-phenylacetyl-L-phenylalanine methyl ester | 90966-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: (S)-N-phenylacetyl-phenylalanine methyl ester；(S)-methyl 3-phenyl-2-(2-phenylacetamido)propanoate；methyl (2S)-3-phenyl-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoate
• CAS: 90966-33-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: OCGCFGFKKQLWOK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetyl-L-phenylalanine methyl ester 、 酪胺盐酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Dimerization‐Induced Self‐Assembly of Alanine‐Tyramine Conjugates into Versatile, Uniform, Enzyme‐Loaded Organic Nanoparticles

  摘要：

  摘要我们在此报告了一种新型的酶促二聚化诱导自组装（e-DISA）程序，该程序在水介质中通过辣根过氧化物酶（HRP）的作用，在环境条件下将丙氨酸-酪胺共轭物转化为高度均匀的酶载纳米颗粒（NPs）或纳米容器。丙氨酸的两种对映体均可形成 NP，根据前体浓度的不同，平均直径可在 150 nm 到 250 nm 之间变化（与制备的样品相比，标准偏差为 5-12%）。加入的 HRP 酶约有 60% 被包裹在 NPs 中，随后用于用酚类化合物（如酪胺或单宁酸）对 NPs 进行合成后修饰。此外，还在 NPs 中实现了葡萄糖氧化酶（GOx）和过氧化物酶（HRP）的一锅多酶夹持。这些装载了 GOx-HRP 的 NPs 可以多模式检测葡萄糖，包括人体唾液中的葡萄糖，通过荧光测定法的检测限（LoD）为 740 nM。由于 NPs 通过分子间氢键、π-π 和 CH-π 相互作用而稳定，因此具有良好的细胞相容性，对 pH 值变化（从酸性到碱性）、温度、超声波甚至有机溶剂（EtOH）的存在都有一定程度的稳定性。建议的 e-DISA 程序可通过设计各种酶响应前体得到广泛推广。

  DOI：

  10.1002/anie.202314960
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.33h， 生成 N-phenylacetyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用O2立体要求α-取代的丙二腈与胺进行氧化酰胺化反应。

  摘要：

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201603399

文献信息

• Catalytic Chemical Amide Synthesis at Room Temperature: One More Step Toward Peptide Synthesis
  作者：Tharwat Mohy El Dine、William Erb、Yohann Berhault、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00378

  日期：2015.5.1

  An efficient method has been developed for direct amide bond synthesis between carboxylic acids and amines via (2-(thiophen-2-ylmethyl)phenyl)boronic acid as a highly active bench-stable catalyst. This catalyst was found to be very effective at room temperature for a large range of substrates with slightly higher temperatures required for challenging ones. This methodology can be applied to aliphatic

  已经开发出一种有效的方法，可以通过（2-（噻吩-2-基甲基）苯基）硼酸作为一种高活性的台式稳定催化剂，直接在羧酸和胺之间合成酰胺键。发现该催化剂在室温下对于大范围的底物非常有效，而具有挑战性的底物需要稍高的温度。该方法可以应用于脂族，α-羟基，芳族和杂芳族酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。值得注意的是，N -Boc保护的氨基酸以良好的产率成功地偶联，而消旋作用很小。报道了催化二肽合成的一个例子。
• Direct Amidation of Amino Acid Derivatives Catalyzed by Arylboronic Acids: Applications in Dipeptide Synthesis
  作者：Shouxin Liu、Yihua Yang、Xinwei Liu、Farhana K. Ferdousi、Andrei S. Batsanov、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/ejoc.201300560

  日期：2013.9

  The direct amidation of amino acid derivatives catalyzed by arylboronic acids has been examined. The reaction was generally slow relative to simple amine-carboxylic acid combinations though proceeded at 65–68 °C generally avoiding racemization. 3,4,5-Trifluorophenylboronic and o-nitrophenylboronic acids were found to be the best catalysts, though for slower dipeptide formations, high catalyst loadings

  已经研究了由芳基硼酸催化的氨基酸衍生物的直接酰胺化。相对于简单的胺-羧酸组合，该反应通常较慢，但通常在 65-68°C 下进行，避免了外消旋化。发现 3,4,5-三氟苯基硼酸和邻硝基苯基硼酸是最好的催化剂，但对于较慢的二肽形成，需要高催化剂负载量，并且发现了两种芳基硼酸之间有趣的协同催化作用。
• A multigram-scale lower E-factor procedure for MIBA-catalyzed direct amidation and its application to the coupling of alpha and beta aminoacids
  作者：Solmaz Fatemi、Nicolas Gernigon、Dennis G. Hall

  DOI：10.1039/c5gc00659g

  日期：——

  The development of direct and atom-economical amidation methods is of high priority because of the importance of amides and peptides as components of pharmaceuticals and commodity chemicals. This article describes...

  由于酰胺和肽作为药物和日用化学品的组成部分的重要性，直接和原子经济的酰胺化方法的开发是高度优先的。本文介绍...
• Direct amidation of non‐activated carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp ₂ Cl ₂
  作者：Hui Wang、Wei Dong、Zhipeng Hou、Lidan Cheng、Xiufen Li、Longjiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.5568

  日期：2020.5

  carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp2Cl2. Arylacetic acid derivatives reacted with different amines to afford the corresponding amides in good to excellent yield except of aniline. Aryl formic acids failed to react with aniline but smoothly reacted with aliphatic amines and benzylamine in moderate to good yield, fatty acids reacting with benzyl and aliphatic amines give amides in good

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。
• PHENYL-CONTAINING N-ACYL AMINE AND AMINOACID DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND THE USE THEREOF
  申请人：Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstennostiyu "Pharmenterprises"

  公开号：EP1876169A1

  公开（公告）日：2008-01-09

  The present invention relates to novel phenyl-N-acyl derivatives of biogenic amines and amino acids of general formula (I) as cyclooxynease inhibitors, possessing analgetic and anti-inflammatory properties and devoid of side effects in particular ulcerogeneity and pro-spasmodic actions, as well as capability to potentiate effect of other analgetics, and possessing in addition antihypoxic, antidepressant and anti-Parkinsonistic action; as well as to the processes for the preparation novel and known phenyl-N-acyl derivatives of biogenic amines, to a pharmaceutical composition and to an agent comprising compounds of general formula (I) as well as to use thereof and a method of treating.

  本发明涉及作为环氧化酶抑制剂的通式（I）生物胺和氨基酸的新型苯基-N-酰基衍生物，该衍生物具有镇痛和抗炎特性，无副作用，特别是无溃疡性和促痉挛作用，并能增强其他镇痛药的效果，此外还具有抗缺氧、抗抑郁和抗帕金森病作用；以及生物胺的新型和已知苯基-N-酰基衍生物的制备工艺、药物组合物和包含通式（I）化合物的制剂及其用途和治疗方法。