5-O-benzoyl-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranose | 159495-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 159495-21-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈S
• 分子量: 488.559
• InChiKey: DHMSBIHSRDZFTF-JTOYRKQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranose 在 三氯乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 methyl 2,5-di-O-benzoyl-3-O-p-toluenesulfonyl-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of 1,2:3,5-Di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose from Corncobs and Its Conversion to 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose

  摘要：

  描述了一种新颖的合成方法，从玉米芯产生的原始木糖浆中直接获得1,2:3,5-双<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（II），并从II部分酸水解得到1,2-<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（III）。选择性苯甲酰化III的主要C-5羟基，然后对C-3羟基进行甲磺酰化，得到IV，总收率为67％。对IV进行温和的酸性甲醇解，得到相应的甲基木糖呋喃糖（V），进一步苯甲酰化，得到2,5-双<斜体>O-苯甲酰衍生物VI，收率为65％。在95％ DMF中VI的溶剂解除反应，得到2,5-和3,5-双<斜体>O-苯甲酰核糖呋喃糖混合物VII，随后转化为相应的三苯甲酸酯VIII。对VIII进行乙酰解，得到I，总收率相对于VI为96％。

  DOI：

  10.1135/cccc19941884
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 173.0h， 生成 5-O-benzoyl-1,2-O-cyclohexylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Direct Preparation of 1,2:3,5-Di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose from Corncobs and Its Conversion to 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose

  摘要：

  描述了一种新颖的合成方法，从玉米芯产生的原始木糖浆中直接获得1,2:3,5-双<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（II），并从II部分酸水解得到1,2-<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（III）。选择性苯甲酰化III的主要C-5羟基，然后对C-3羟基进行甲磺酰化，得到IV，总收率为67％。对IV进行温和的酸性甲醇解，得到相应的甲基木糖呋喃糖（V），进一步苯甲酰化，得到2,5-双<斜体>O-苯甲酰衍生物VI，收率为65％。在95％ DMF中VI的溶剂解除反应，得到2,5-和3,5-双<斜体>O-苯甲酰核糖呋喃糖混合物VII，随后转化为相应的三苯甲酸酯VIII。对VIII进行乙酰解，得到I，总收率相对于VI为96％。

  DOI：

  10.1135/cccc19941884

文献信息

• Direct Preparation of 1,2:3,5-Di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose from Corncobs and Its Conversion to 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose
  作者：Mirjana Popsavin、Velimir Popsavin、Nada Vukojevic、Dušan Miljković

  DOI：10.1135/cccc19941884

  日期：——

  A novel synthesis of 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose (I) has been described starting from 1,2:3,5-di-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose (II), obtained directly from the crude xylose syrup originated from corncobs. Partial acid hydrolysis of II gave 1,2-O-cyclohexylidene-α-D-xylofuranose (III). Selective benzoylation of primary C-5 hydroxyl group of III followed by tosylation of C-3 hydroxyl group afforded IV in an overall yield of 67%. Mild acid methanolysis of IV gave the corresponding methyl xylofuranosides V which were further benzoylated to afford 2,5-di-O-benzoyl derivatives VI in 65% yield. Solvolysis of VI in 95% DMF gave a mixture of 2,5- and 3,5-di-O-benzoylribofuranosides VII, which were subsequently converted into the corresponding tribenzoates VIII. An acetolysis of VIII afforded I in an overall yield of 96% related to VI.

  描述了一种新颖的合成方法，从玉米芯产生的原始木糖浆中直接获得1,2:3,5-双<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（II），并从II部分酸水解得到1,2-<斜体>O-环己基甲基-α-D-木糖呋喃糖（III）。选择性苯甲酰化III的主要C-5羟基，然后对C-3羟基进行甲磺酰化，得到IV，总收率为67％。对IV进行温和的酸性甲醇解，得到相应的甲基木糖呋喃糖（V），进一步苯甲酰化，得到2,5-双<斜体>O-苯甲酰衍生物VI，收率为65％。在95％ DMF中VI的溶剂解除反应，得到2,5-和3,5-双<斜体>O-苯甲酰核糖呋喃糖混合物VII，随后转化为相应的三苯甲酸酯VIII。对VIII进行乙酰解，得到I，总收率相对于VI为96％。