[2-(2-benzyl-5-nitro-benzoimidazol-1-yl)-ethyl]-diethyl-amine | 14030-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [2-(2-benzyl-5-nitro-benzoimidazol-1-yl)-ethyl]-diethyl-amine
• 英文别名: 2-benzyl-1-(2-diethylamino-ethyl)-5-nitro-1H-benzimidazole；2-Benzyl-1-(2-diaethylamino-aethyl)-5-nitro-1H-benzimidazol；Nitazene；2-(2-benzyl-5-nitrobenzimidazol-1-yl)-N,N-diethylethanamine
• CAS: 14030-71-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: BZQKWBWRXLMPAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  542.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-benzyl-5-nitro-benzoimidazol-1-yl)-ethyl]-diethyl-amine 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzyl-1-(2-diethylamino-ethyl)-1H-benzoimidazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Rapid in-plate generation of benzimidazole libraries and amide formation using EEDQ

  摘要：

  A solution phase method for the preparation of etonitazene-related benzimidazoles and a general method for the preparation of amide derivatives in 96-well format have been developed for the generation of libraries of compounds in parallel. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01136-2
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 N(1)-(2-(二乙基氨基)乙基)-4-硝基苯-1,2-二胺 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到[2-(2-benzyl-5-nitro-benzoimidazol-1-yl)-ethyl]-diethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Rapid in-plate generation of benzimidazole libraries and amide formation using EEDQ

  摘要：

  A solution phase method for the preparation of etonitazene-related benzimidazoles and a general method for the preparation of amide derivatives in 96-well format have been developed for the generation of libraries of compounds in parallel. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01136-2

文献信息

• Benzimidazol-Derivate und verwandte Heterocyclen III. Synthese von 1-Aminoalkyl-2-nenzyl-nitro-benzimidazolen
  作者：A. Hunger、J. Kebrle、A. Rossi、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19600430412

  日期：——

  The synthesis of a series of 1-aminoalkyl-2-benzyl-nitro-benzimidazoles is described. Many of the 5-nitro-benzimidazoles prepared show strong analgesic activity. 1-(β-Diethylamino-ethyl)-2-(p-ethoxy-benzyl)-5-nitro-benzimidazole (XXXVIII) is 1000 times as potent as morphine and therefore the most active analgesic known until now.

  描述了一系列1-氨基烷基-2-苄基-硝基-苯并咪唑的合成。制备的许多5-硝基苯并咪唑显示出很强的止痛活性。1-（β-二乙氨基-乙基）-2-（对乙氧基-苄基）-5-硝基苯并咪唑（XXXVIII）的效力是吗啡的1000倍，因此是迄今为止已知的最有效的镇痛药。