N(1)-(2-(二乙基氨基)乙基)-4-硝基苯-1,2-二胺 | 5099-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N(1)-(2-(二乙基氨基)乙基)-4-硝基苯-1,2-二胺
• 英文名称: N-(2-diethylaminoethyl)-4-nitrobenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N(1)-(2-(diethylamino)ethyl)-4-nitrobenzene-1,2-diamine；N¹-(2-Diaethylamino-aethyl)-4-nitro-o-phenylendiamin；2-[2-(diethylamino)-ethylamino]-5-nitroaniline；1-N-[2-(diethylamino)ethyl]-4-nitrobenzene-1,2-diamine
• CAS: 5099-39-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₂
• mdl: MFCD00041507
• 分子量: 252.316
• InChiKey: PDMRSMIOJCKMCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  432.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1)-(2-(二乙基氨基)乙基)-4-硝基苯-1,2-二胺 在 镍 一水合肼 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0~170.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 2-benzyl-1-(2-diethylamino-ethyl)-1H-benzoimidazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Rapid in-plate generation of benzimidazole libraries and amide formation using EEDQ

  摘要：

  A solution phase method for the preparation of etonitazene-related benzimidazoles and a general method for the preparation of amide derivatives in 96-well format have been developed for the generation of libraries of compounds in parallel. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01136-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基-N-(2-羟乙基)苯胺 在 sodium hydrogensulfide 、 乙醇 、 氯仿 、 三氯化磷 、 苯 作用下， 生成 N(1)-(2-(二乙基氨基)乙基)-4-硝基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Hippchen, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 263,270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted benzimidazole compounds with dual NOS inhibitory activity and mu opioid agonist activity
  申请人：Renton Paul

  公开号：US20080214613A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to benzimidazole compounds having dual nitric oxide synthase (NOS) inhibitory activity and agonist activity at the mu-opioid receptor, to pharmaceutical and diagnostic compositions containing them, and to their medical use, particularly as compounds for the treatment or prevention of chronic pain, acute pain, migraine, and neuropathic pain.

  本发明涉及具有双重一氧化氮合酶（NOS）抑制活性和μ-阿片受体激动活性的苯并咪唑化合物，以及包含它们的药物和诊断组合物，以及它们的医学用途，特别是作为治疗或预防慢性疼痛、急性疼痛、偏头痛和神经病性疼痛的化合物。
• Synthesis, Chemical Characterization, and μ-Opioid Receptor Activity Assessment of the Emerging Group of “Nitazene” 2-Benzylbenzimidazole Synthetic Opioids
  作者：Marthe M. Vandeputte、Katleen Van Uytfanghe、Nathan K. Layle、Danielle M. St. Germaine、Donna M. Iula、Christophe P. Stove

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00064

  日期：2021.4.7

  μ-opioid receptor (MOR) activation. On the basis of absorption spectra and retention times, high-performance liquid chromatography coupled to diode-array detection (HPLC-DAD) allowed differentiation between most analogues. Time-of-flight mass spectrometry (LC-QTOF-MS) identified a fragment with m/z 100.11 for 12/14 compounds, which could serve as a basis for MS-based nitazene screening. MOR activity determination

  最近在非法市场上出现了几种2-苄基苯并咪唑类阿片（也称为“硝氮”）。自2019年出现以来，最常遇到的成员是异硝氮烯，已被确认有多人死亡。尽管最近的调度工作都针对异硝氮烯，但许多其他类似物仍未受到管制。由于与芬太尼在结构上无关，因此对这些化合物的潜在危害知之甚少。在这项研究中，合成了十种尼硝嗪和四种代谢物，通过四种不同的技术对其进行了分析表征，并使用两种基于细胞的β-arrestin2/ mini-Gi募集试验来监测μ阿片受体（MOR）的活化，从而进行药理学评估。根据吸收光谱和保留时间，高效液相色谱结合二极管阵列检测（HPLC-DAD）可以区分大多数类似物。飞行时间质谱（LC-QTOF-MS）鉴定出具有以下特征的片段m / z为100/11的12/14化合物，可作为基于MS的硝氮烯筛选的基础。MOR活性测定证实，硝苯甲酸酯通常是高活性的，几种类似物的效力和功效超过芬太尼。特别重要的是，N-去
• Synthesis and Molecular Docking for Antiinflammatory Studies of 2-(Arylmethyl)-1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-amines
  作者：Mallaiah Bucha、Laxminarayana Eppakayala、Ramesh Malothu、Karunakar Rao Kudle、Ramchander Merugu

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20784

  日期：——

  1-Chloro-2,4-dinitrobenzene (1) was reacted with aliphatic amines (2) in ethanol as solvent under reflux condition for 16-24 h to form N-alkyl-2,4-dinitroaniline (3). Compound 3 undergoes reduction to from N-alkyl-4-nitrobenzene-1,2-diamine (4). Compound 4 was treated with carboxylic acid (5) to offered N-(2-(alkylamino)-5-nitrophenyl)-2-arylacetamide (6) which on cyclization gave 2-(arylmethyl)-1-ethyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole (7). Finally, compound 7 undergoes reduction give 2-(arylmethyl)-1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-amine (8). The synthesized compounds were characterized by using spectral analyses. The compounds synthesized were confirmed by spectral analyses. Molecular docking of 5COX with the ligand using docking server, predicted the compound to be a potential anti-inflammatory compound.

  1-氯-2,4-二硝基苯（1）与脂肪胺（2）在乙醇溶剂中反应，回流条件下反应16-24小时，形成N-烷基-2,4-二硝基苯胺（3）。化合物3经过还原反应生成N-烷基-4-硝基苯-1,2-二胺（4）。化合物4与羧酸（5）反应生成N-(2-(烷基氨基)-5-硝基苯基)-2-芳基乙酰胺（6），该化合物经过环化得到2-(芳基甲基)-1-乙基-5-硝基-1H-苯并[德]咪唑（7）。最后，化合物7经过还原反应生成2-(芳基甲基)-1-乙基-1H-苯并[德]咪唑-5-胺（8）。合成的化合物通过光谱分析进行了表征。合成的化合物得到了光谱分析的确认。使用对接服务器对5COX与配体进行分子对接，预测该化合物为潜在的抗炎化合物。
• Benzimidazol-Derivate und verwandte Heterocyclen III. Synthese von 1-Aminoalkyl-2-nenzyl-nitro-benzimidazolen
  作者：A. Hunger、J. Kebrle、A. Rossi、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19600430412

  日期：——

  The synthesis of a series of 1-aminoalkyl-2-benzyl-nitro-benzimidazoles is described. Many of the 5-nitro-benzimidazoles prepared show strong analgesic activity. 1-(β-Diethylamino-ethyl)-2-(p-ethoxy-benzyl)-5-nitro-benzimidazole (XXXVIII) is 1000 times as potent as morphine and therefore the most active analgesic known until now.

  描述了一系列1-氨基烷基-2-苄基-硝基-苯并咪唑的合成。制备的许多5-硝基苯并咪唑显示出很强的止痛活性。1-（β-二乙氨基-乙基）-2-（对乙氧基-苄基）-5-硝基苯并咪唑（XXXVIII）的效力是吗啡的1000倍，因此是迄今为止已知的最有效的镇痛药。
• [DE] KOSMETISCHE MITTEL MIT PROTEIN-DISULFIDISOMERASE<br/>[EN] COSMETIC AGENTS CONTAINING PROTEIN DISULFIDE ISOMERASE<br/>[FR] AGENTS COSMETIQUES COMPRENANT UNE DISULFIDISOMERASE PROTEINIQUE
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2003099242A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur enzymatischen Behandlung von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, mit kosmetischen Mitteln, welche das Enzym Protein-Disulfidisomerase enthalten. Ferner wird das in diesem Verfahren eingesetzte enzymhaltige Mittel und dessen Verwendung zur Färbung keratinhaltiger Fasern und/oder zur dauerhaften Verformung der Fasern beschrieben.

  本发明涉及一种使用含有蛋白质二硫酰基异构酶酶的化妆品对角蛋白质纤维进行酶处理的方法，特别是人类头发。此外，本发明还描述了用于染色角蛋白质纤维和/或永久改变纤维形状的酶性制剂及其使用。