2-<(2-甲氧基苯氧基)甲基>-3-(2-氯乙酰基)-1,3-噻唑烷 | 103181-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-<(2-甲氧基苯氧基)甲基>-3-(2-氯乙酰基)-1,3-噻唑烷
• 英文名称: 2-<(2-methoxyphenoxy)methyl>-3-(2-chloroacetyl)-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 3-α-chloroacetyl-2-(o-methoxyphenoxymethyl)thiazolidine；3-chloroacetyl-2-(o-methoxyphenoxy)methyl-thiazolidine；3-alpha-Chloroacetyl-2-(o-methoxyphenoxymethyl)thiazolidine；2-chloro-1-[2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 103181-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 301.794
• InChiKey: FXDUXNRZTVSKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-甲氧基苯氧基)甲基>-3-(2-氯乙酰基)-1,3-噻唑烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-Chloro-1-[2-(2-methoxy-phenoxymethyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-thiazolidin-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷类，一类新的非麻醉镇咳药：研究导致发现2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]β-氧噻唑烷-3-丙酸乙酯。

  摘要：

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰

  DOI：

  10.1021/jm00003a014
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]-噻唑烷 生成 2-<(2-甲氧基苯氧基)甲基>-3-(2-氯乙酰基)-1,3-噻唑烷
  参考文献：
  名称：

  TOGNELLA, S.;GANDOLFI, C. A.;SPINELLI, S.;TOFANETTI, O.;RUSSO, R.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antitussive and mucus regulating 2-substituted thiazolidines
  申请人：Boehringer Biochemia Robin S.p.A.

  公开号：US04798898A1

  公开（公告）日：1989-01-17

  2-Substituted thiazolidines compounds having formula I ##STR1## wherein X is a CH.sub.2, O or S, R is hydroxy or an acyloxy, alkyloxy, alkenyloxy or alkinyloxy group, R.sub.1 is hydrogen or a group of formula ##STR2## R.sub.2 is hydrogen or a free or esterified carboxy group, R.sub.a and R.sub.b are hydrogen or methyl, p is zero or 1, R.sub.3 is a C.sub.1 -C.sub.2 alkylsulphonyl group, a phenyl or p-Cl phenyl, p-methylsulphonyl group or an acyl group; are useful as mucus regulating, antitussive and antibronchospastic agents.

  2-取代噻唑烷化合物的化学式为I ##STR1## 其中X为CH.sub.2、O或S，R为羟基或酰氧基、烷氧基、烯烷氧基或炔烷氧基，R.sub.1为氢或##STR2##的基团，R.sub.2为氢或自由或酯化的羧基团，R.sub.a和R.sub.b为氢或甲基，p为零或1，R.sub.3为C.sub.1-C.sub.2烷基磺酰基、苯基或对-氯苯基、对甲基磺酰基或酰基；这些化合物可用作调节黏液、止咳和抗支气管痉挛剂。
• TOGNELLA, S.;GANDOLFI, C. A.;SPINELLI, S.;TOFANETTI, O.;RUSSO, R.
  作者：TOGNELLA, S.、GANDOLFI, C. A.、SPINELLI, S.、TOFANETTI, O.、RUSSO, R.

  DOI：——

  日期：——
• US4798898A
  申请人：——

  公开号：US4798898A

  公开（公告）日：1989-01-17
• US4857643A
  申请人：——

  公开号：US4857643A

  公开（公告）日：1989-08-15
• N-Acyl-2-substituted-1,3-thiazolidines, a new class of non-narcotic antitussive agents: studies leading to the discovery of ethyl 2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-.beta.-oxothiazolidine-3-propanoate
  作者：Carmelo A. Gandolfi、Roberto Di Domenico、Silvano Spinelli、Licia Gallico、Luigi Fiocchi、Andrea Lotto、Ernesto Menta、Alessandra Borghi、Carla Dalla Rosa、Sergio Tognella

  DOI：10.1021/jm00003a014

  日期：1995.2

  complicated metabolism of 18a provided further insights for the design of newer related derivatives. The observation that the metabolic oxidation on the lateral chain's sulfur of 18a to sulfoxide maintained the antitussive properties suggested the introduction of isosteric functional groups with respect to the sulfoxide moiety. Subsequent structural modifications showed that hydrolyzable malonic residues

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰