NH2-oxalyl-D-Gln-Gly-N-Me-L-allo-Thr-L-Asn-NH-Et | 1055033-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NH2-oxalyl-D-Gln-Gly-N-Me-L-allo-Thr-L-Asn-NH-Et
• 英文别名: (2R)-N-[2-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-4-amino-1-(ethylamino)-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]-methylamino]-2-oxoethyl]-2-(oxamoylamino)pentanediamide
• CAS: 1055033-68-5
• 化学式: C₂₀H₃₄N₈O₉
• 分子量: 530.538
• InChiKey: ACFRMFDEBYPWLC-DDIVZENXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH2-oxalyl-D-Gln-Gly-N-Me-L-allo-Thr-L-Asn-NH-Et 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(Dimethylaminooxalyl-methyl-amino)-pentanedioic acid 5-dimethylamide 1-({[((1S,2S)-1-{[(S)-2-dimethylcarbamoyl-1-(ethyl-methyl-carbamoyl)-ethyl]-methyl-carbamoyl}-2-methoxy-propyl)-methyl-carbamoyl]-methyl}-methyl-amide)
  参考文献：
  名称：

  环状脱氢肽内酯Sch 20561的结构解析-W-10抗真菌抗生素的主要成分。

  摘要：

  抗生素W-10是细菌Aeromonas sp。生产的一种发酵复合物。W-10。环状脱氢肽内酯Sch 20562（1）和Sch 20561（2）是该发酵复合物的主要成分，鉴于其独特的结构特征和有效的抗真菌活性，它们具有生物学意义。此处介绍了Sch 20561在结构2分配中使用的化学降解研究。2的结构确定利用脱氢肽单元的臭氧分解裂解形成片段，该片段通过质谱法测序。发现环状脱氢肽内酯Sch 20561（2）是Sch 20562（1）的糖苷配基，并且这两种天然产物通过涉及1的去糖基化形成2的化学转化而相互关联。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.398
• 作为产物：
  描述：

  Sch 20561 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 NH2-oxalyl-D-Gln-Gly-N-Me-L-allo-Thr-L-Asn-NH-Et
  参考文献：
  名称：

  环状脱氢肽内酯Sch 20561的结构解析-W-10抗真菌抗生素的主要成分。

  摘要：

  抗生素W-10是细菌Aeromonas sp。生产的一种发酵复合物。W-10。环状脱氢肽内酯Sch 20562（1）和Sch 20561（2）是该发酵复合物的主要成分，鉴于其独特的结构特征和有效的抗真菌活性，它们具有生物学意义。此处介绍了Sch 20561在结构2分配中使用的化学降解研究。2的结构确定利用脱氢肽单元的臭氧分解裂解形成片段，该片段通过质谱法测序。发现环状脱氢肽内酯Sch 20561（2）是Sch 20562（1）的糖苷配基，并且这两种天然产物通过涉及1的去糖基化形成2的化学转化而相互关联。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.398

文献信息

• Structure Elucidation of Sch 20561, a Cyclic Dehydropeptide Lactone. A Major Component of W-10 Antifungal Antibiotic.
  作者：ADRIANO AFONSO、FRANK HON、RAY BRAMBILLA、MOHINDAR S. PUAR

  DOI：10.7164/antibiotics.52.398

  日期：——

  Sch 20561 (2) are the major components of this fermentation complex and are of biological interest in view of their unique structural features and potent antifungal activity. The chemical degradation studies that were utilized in the assignment of structure 2 for Sch 20561 are described here. The structure determination of 2 made use of the ozonolytic cleavage of the dehydropeptide units to form fragments

  抗生素W-10是细菌Aeromonas sp。生产的一种发酵复合物。W-10。环状脱氢肽内酯Sch 20562（1）和Sch 20561（2）是该发酵复合物的主要成分，鉴于其独特的结构特征和有效的抗真菌活性，它们具有生物学意义。此处介绍了Sch 20561在结构2分配中使用的化学降解研究。2的结构确定利用脱氢肽单元的臭氧分解裂解形成片段，该片段通过质谱法测序。发现环状脱氢肽内酯Sch 20561（2）是Sch 20562（1）的糖苷配基，并且这两种天然产物通过涉及1的去糖基化形成2的化学转化而相互关联。