1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose | 100740-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-tribenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 100740-76-9
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: JSXMRQAFUOMKAD-NFUQQPFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1,1-二氯甲醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过逐步和嵌段方法高效化学合成β-（1→6）-连接的d-半乳糖寡糖的甲基β-糖苷

  摘要：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）的溴乙酰化反应，然后用1,1-二氯甲基甲基醚将生成的6-O-溴乙酰基衍生物2的甲氧基裂解，3，4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基氯（3）。三氟甲磺酸银促进3与1的反应，得到甲基O-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）- 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12），在其非还原端基的O-6处带有可选择性除去的溴乙酰基。将其O-脱溴乙酰化，并将形成的二糖亲核试剂15再次用3处理，得到类似的三糖18。重复该反应序列，得到类似的四糖20，显示了逐步构建标题寡糖的可行性。3与1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-α-（7）和β-D-吡喃半乳糖（5）的相似反应分别得到O-（2,3,4-tri-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90266-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-O-trityl-β-D-galactopyranose 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以93%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  甲基O-（3-deoxy-3-fluoro-β-d-galactopyranosyl）-（1→6）-O-β-d-galactopyranosyl-（1→6）-3-deoxy-3-fluoro-β的合成-d-吡喃半乳糖苷和相关的nmr研究

  摘要：

  依次对甲基3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃半乳糖苷进行三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化，得到结晶的甲基2,4-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-β-D-吡喃半乳糖苷（9 ），它被用作目标寡糖合成中的初始亲核试剂（16）。用2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物处理9，得到相应的二糖衍生物13，其在O-6'处具有可选择性除去的保护基。13的脱溴乙酰化得到二糖亲核体14，当用2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖基溴化物处理时，得到完全保护的三糖15。15的脱苯甲酰化得到标题糖苷16。在共聚可力丁存在下，在碱缺陷条件下，用三氟甲烷磺酸银作为促进剂进行缩合反应，得到所需β（反式）产物的优异产率。通过使用各种一维和二维nmr技术，对1H和13C-nmr光谱进行了分析，并确定了JCF和JHF耦合常数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85130-2

文献信息

• Regiospecific Anomerisation of Acylated Glycosyl Azides and Benzoylated Disaccharides by Using TiCl₄
  作者：Mark Farrell、Jian Zhou、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201302572

  日期：2013.10.25

  5 equiv) was employed to induce anomerisation of 15 glycosyl azide and disaccharide substrates of low reactivity, and high yields (>75 %) and stereoselectivies (α/β>9:1) were achieved. The examples included glucopyranuronate, galactopyranuronate and mannopyranuronate as well as N‐acetylated glucopyranuronate and galactopyranuronate derivatives. A disaccharide with the α1→4 linkage found in polygalacturonan

  当路易斯酸（例如TiCl 4或SnCl 4）与吡喃糖环的氧原子和另一个位点配位时，会促进螯合诱导的异构化，从而导致内环裂解和异构化为更稳定的异构体。在这项研究中，证明了区域特异性定点异构化。的TiCl 4（2.5当量）用于诱导15种反应性低的糖基叠氮化物和二糖底物的异构化，并获得高产率（＞ 75％）和立体选择性（α/β＞ 9∶1）。实例包括吡喃葡萄糖醛酸，吡喃葡萄糖醛酸和甘露吡喃醛酸酯以及N-乙酰化吡喃葡萄糖醛酸和吡喃葡萄糖醛酸酯衍生物。包括在聚半乳糖醛酸中发现的具有α1→4键的二糖。已发现使用苯甲酰化的糖类在二糖异构化中非常重要，因为尝试使相关的乙酰基保护的2,3-碳酸酯保护的衍生物异构化的尝试并不成功。
• Synthesis and evaluation of several oleanolic acid glycoconjugates as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Qingchao Liu、Tiantian Guo、Dong Li、Fahui Li、Wenhong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.080

  日期：2014.5

  Sixteen novel oleanolic acid triterpenoid saponins were synthesized in an efficient and practical strategy, and their inhibitory activities against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) and selectivity over T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP) were evaluated in vitro. The preliminary structure activity relationship studies demonstrated that sugar-substituted moiety attached to the C-3 and C-28 positions of OA scaffold greatly affected the inhibitory activity against PTP1B and the selectivity over TCPTP. All the compounds showed inhibitory potencies, and compounds 1h, 1i and 1j exhibited remarkably potent inhibitory activities against PTP1B with IC50 values of 1.03, 0.78 and 3.12 mu M, respectively. More significantly, compound 1h showed greater than 4 folds selectivity over highly homologous TCPTP. In parallel, the lipophilicity evaluation of all synthesized compounds was tested as a prediction for pharmacological potency. According to the predicted log P values, the predicted Log P results showed that lipophilicity may correlate with the evaluated biological potency. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• α-selectivity and glycal formation are temperature dependent in glycosylation with sialic acid. Synthesis of a Neu5Acα(2-6)Gal thioglycoside building block
  作者：Winnie Birberg、Hans Lönn

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80132-p

  日期：1991.12

  The glycosylation with the N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) donor 1 of the 6-OH position of D-galactose in various nitriles promoted by methylsulfenyl triflate at different temperatures is reported. The proportion of alpha-sialoside increased and glycal 5 decreased at lower temperatures. A short route to a Neu5Ac-alpha(2-6)Gal thioglycoside building block is also described.
• Systematic chemical synthesis of (1→6)-β-d-galacto-oligosaccharides and related compounds
  作者：Pavol Kováč

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90686-4

  日期：1985.12