(3R,4S,5S,6R)-6-((Trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrabenzoate | 377074-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-6-((Trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrabenzoate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-4,5,6-tribenzoyloxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 377074-42-5
• 化学式: C₅₃H₄₂O₁₀
• 分子量: 838.91
• InChiKey: CBFXEUSWGYYNPD-RKQMNKSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  890.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-6-((Trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrabenzoate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a-O- and a-S-Glycosphingolipids Related to Sphingomonous cell Wall Antigens Using Anomerisation

  摘要：

  来自Spingomonadacaece的糖脂类类似物，具有O-、S-和SO2-连接，通过TiCl4催化的螯合诱导的异构化进行了制备。其中包括具有O-和S-糖苷键的中间体异构化的例子，以及β-硫葡萄糖醇酸（β-糖苷硫醇）的异构化。β-O-葡萄糖醛酸酯和β-O-半乳糖醛酸酯的前体采用苯甲酰化三氯乙酰胺高效制备。β-糖苷硫醇是β-S-衍生物的前体。含有三唑的天然糖脂类模仿物使用CuI催化的叠氮烷炔环加成反应在THF中制备。当前正在评估这些糖脂抗原对iNKT细胞的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules180911198
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 以 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-6-((Trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrabenzoate
  参考文献：
  名称：

  Domain decomposition methods of dual-primal FETI type for edge element approximations in three dimensions

  摘要：

  We consider domain decomposition algorithms of FETI type for edge element approximations in three dimensions. We first show that a strong coupling exists between tangential degrees of freedom associated to the subdomain edges and faces. We then propose a dual-primal FETI algorithm that relies on a change of basis and on a suitable choice of a coarse space. We give a logarithmic bound for the condition number of the resulting preconditioned operator. Numerical results confirm this bound and the necessity of performing a change of basis. (C) 2004 Academie des sciences. Published by Elsevier SAS. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.crma.2004.09.021

文献信息

• Regiospecific Anomerisation of Acylated Glycosyl Azides and Benzoylated Disaccharides by Using TiCl₄
  作者：Mark Farrell、Jian Zhou、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201302572

  日期：2013.10.25

  5 equiv) was employed to induce anomerisation of 15 glycosyl azide and disaccharide substrates of low reactivity, and high yields (>75 %) and stereoselectivies (α/β>9:1) were achieved. The examples included glucopyranuronate, galactopyranuronate and mannopyranuronate as well as N‐acetylated glucopyranuronate and galactopyranuronate derivatives. A disaccharide with the α1→4 linkage found in polygalacturonan

  当路易斯酸（例如TiCl 4或SnCl 4）与吡喃糖环的氧原子和另一个位点配位时，会促进螯合诱导的异构化，从而导致内环裂解和异构化为更稳定的异构体。在这项研究中，证明了区域特异性定点异构化。的TiCl 4（2.5当量）用于诱导15种反应性低的糖基叠氮化物和二糖底物的异构化，并获得高产率（＞ 75％）和立体选择性（α/β＞ 9∶1）。实例包括吡喃葡萄糖醛酸，吡喃葡萄糖醛酸和甘露吡喃醛酸酯以及N-乙酰化吡喃葡萄糖醛酸和吡喃葡萄糖醛酸酯衍生物。包括在聚半乳糖醛酸中发现的具有α1→4键的二糖。已发现使用苯甲酰化的糖类在二糖异构化中非常重要，因为尝试使相关的乙酰基保护的2,3-碳酸酯保护的衍生物异构化的尝试并不成功。
• α-Glycosphingolipids via Chelation-Induced Anomerization of <i>O</i>- and <i>S</i>-Glucuronic and Galacturonic Acid Derivatives
  作者：Wayne Pilgrim、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol802915h

  日期：2009.2.19

  Bacterial glycolipids containing either alpha-glucuronic acid or alpha-galacturonic acid residues have an important role in the innate-type immune response to Gram-negative bacteria. Synthesis of closely related compounds, including a novel alpha-SO2 glycolipid mimetic, is described from carbohydrate precursors where anomerization is a key step. Very high stereoselectivites (>97:3 in favor of alpha) were observed from O-glycoside precursors.