N-乙酰基-3-乙基-1-氨基金刚烷 | 60931-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-3-乙基-1-氨基金刚烷
• 英文名称: 1-acetamido-3-ethyladamantane
• 英文别名: N-(3-ethyladamant-1-yl)acetamide；N-(3-ethyl-1-adamantyl)acetamide
• CAS: 60931-65-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: IIIGNDWJCSSUHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-104.5 °C
• 沸点：
  363.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-乙基-1-氨基金刚烷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-氨基-3-乙基金刚烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  ３−エチル−１−アダマンタンアミンの製造プロセス

  摘要：

  这段文字是关于一种工业上经济高效的3-乙基-1-亚金刚烷胺的合成方法，该方法旨在通过减少对亚金刚烷类化合物的酰胺、酸和腈的使用量，抑制副产物生成并提高产率，同时大幅减少酰胺、酸和腈来源的废弃物。具体的合成方法包括以下步骤：(i)在有机溶剂中将3-乙基-1-亚金刚烷醇与酸和腈反应以得到反应液的步骤；(ii)向步骤(i)中得到的反应液中加入水以得到1-酰胺-3-乙基亚金刚烷的步骤；(iii)在含有醇类溶剂和无机碱存在的条件下对步骤(ii)中得到的1-酰胺-3-乙基亚金刚烷进行水解的步骤。

  公开号：

  JP2015157786A
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)ethyl p-toluenesulfonate 在 溴 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-乙酰基-3-乙基-1-氨基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Structure-anti-Parkinson activity relationships in the aminoadamantanes. Influence of bridgehead substitution

  摘要：

  A limited series of bridgehead alkyl-, dialkyl-, and trialkyl-substituted amantadines was synthesized and tested for potential anti-Parkinson activity as dopamine (DA) agonists. The compounds were evaluated using a battery of three murine bioassays, including stimulation of locomotor activity, induction of circling in animals with unilateral striatal lesions, and reversal of reserpine/alpha-methyltyrosine induced akinesia. Apparent mechanistic differences were seen between the methyl-substituted series and the ethyl-substituted series. While activities in both series increase with increasing liphophilicity, the methyl series (1b--d), as well as amantadine itself (1a), exhibit only indirect DA agonist activity, as evidenced by ipsilateral rotation in the circling model and no significant difference from control in reversal of akinesia. The ethyl series (1e,f) exhibits weak but reproducible direct DA agonist activity, as shown by contralateral rotation in the circling assay for 1e and reversal of akinesia by 1e and 1f. The 3-n-propyl derivative (1g) was devoid of any DA agonist activity.

  DOI：

  10.1021/jm00343a010

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of memantine nitrates as a potential treatment for neurodegenerative diseases
  作者：Zheng Liu、Si Yang、Xiaoyong Jin、Gaoxiao Zhang、Baojian Guo、Haiyun Chen、Pei Yu、Yewei Sun、Zaijun Zhang、Yuqiang Wang

  DOI：10.1039/c6md00509h

  日期：——

  A series of memantine nitrate derivatives, as dual functional compounds with neuroprotective and vasodilatory activity for neurodegenerative diseases, was designed and synthesized.

  一系列甲基苯胺硝酸盐衍生物被设计和合成，作为具有神经保护和血管舒张活性的双重功能化合物，用于神经退行性疾病。
• ３−エチル−１−アダマンタンアミンの製造プロセス
  申请人：三菱瓦斯化学株式会社

  公开号：JP2015157786A

  公开（公告）日：2015-09-03

  【課題】有害なハロゲンを用いる1-ブロモ-3-エチルアダマンタンの合成工程を含まず、また、1-アミド-3-エチルアダマンタンの合成反応において、アダマンタン類に対するアミドまたは酸及びニトリルの使用量を低減することにより、副生成物を抑制し収率を向上させると共にアミドまたは酸及びニトリル由来の廃棄物を大幅に低減させる工業的に経済的、効率的な3-エチル-1-アダマンタンアミンの合成法を提供することを課題とする。 【解決手段】本発明の3-エチル-1-アダマンタンアミンの製造方法は、以下の工程(i)〜(iii)を含む。(i)3-エチル-1-アダマンタノールを有機溶媒中で酸及びニトリルと反応させて反応液を得る工程。(ii)前記工程(i)で得られた反応液に水を加えて1-アミド-3-エチルアダマンタンを得る工程。(iii)前記工程(ii)で得られた1-アミド-3-エチルアダマンタンをアルコール含有溶媒及び無機塩基の存在下で加水分解する工程。【選択図】なし

  这段文字是关于一种工业上经济高效的3-乙基-1-亚金刚烷胺的合成方法，该方法旨在通过减少对亚金刚烷类化合物的酰胺、酸和腈的使用量，抑制副产物生成并提高产率，同时大幅减少酰胺、酸和腈来源的废弃物。具体的合成方法包括以下步骤：(i)在有机溶剂中将3-乙基-1-亚金刚烷醇与酸和腈反应以得到反应液的步骤；(ii)向步骤(i)中得到的反应液中加入水以得到1-酰胺-3-乙基亚金刚烷的步骤；(iii)在含有醇类溶剂和无机碱存在的条件下对步骤(ii)中得到的1-酰胺-3-乙基亚金刚烷进行水解的步骤。
• Adamantanol nitrates in nucleophilic substitution reactions
  作者：I. K. Moiseev、E. I. Bagrii、Yu. N. Klimochkin、T. N. Dolgopolova、M. N. Zemtsova、P. L. Trakhtenberg

  DOI：10.1007/bf00953951

  日期：1985.9
• HENKEL, J. G.;HANE, J. T.;GIANUTSOS, G., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 1, 51-56
  作者：HENKEL, J. G.、HANE, J. T.、GIANUTSOS, G.

  DOI：——

  日期：——
• HENKEL, J. G.;GIANUTSOS, G.
  作者：HENKEL, J. G.、GIANUTSOS, G.

  DOI：——

  日期：——