3S,6S-bis(2-methoxybenzyl)piperazine-2,5-dione | 193546-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3S,6S-bis(2-methoxybenzyl)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S,6S)-3,6-bis[(2-methoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 193546-41-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: GURMOTQNBOQWGR-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S,6S-bis(2-methoxybenzyl)piperazine-2,5-dione 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到3S,6S-bis(2-methoxy-3,5-dinitrobenzyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  由三取代的苯丙氨酸衍生的手性纯的2,5-二取代的二酮哌嗪

  摘要：

  从2-甲氧基苄醇开始合成了一些新的手性纯的2，5-取代的二酮哌嗪。该多步合成通过手性纯氨基酸的酶促合成，保护和二肽偶联，二肽酯甲酸酯的环化以及所得二酮哌嗪的硝化而进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340321
• 作为产物：
  描述：

  L-2-methoxyphenylalanine methyl ester 在 甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 仲丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3S,6S-bis(2-methoxybenzyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  由三取代的苯丙氨酸衍生的手性纯的2,5-二取代的二酮哌嗪

  摘要：

  从2-甲氧基苄醇开始合成了一些新的手性纯的2，5-取代的二酮哌嗪。该多步合成通过手性纯氨基酸的酶促合成，保护和二肽偶联，二肽酯甲酸酯的环化以及所得二酮哌嗪的硝化而进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340321

文献信息

• Synthesis of chirally pure 2,5-disubstituted diketopiperazines derived from trisubstituted phenylalanines
  作者：Satyavijayan Narasimhan Danthi、Ronald A. Hill

  DOI：10.1002/jhet.5570340321

  日期：1997.5

  Some new chirally pure 2,5-substituted diketopiperazines were synthesized starting from 2-methoxybenzyl alcohol. This multistep synthesis proceeds through the enzymatic synthesis of chirally pure amino acids, protection and dipeptide coupling, cyclization of dipeptide ester formates, and nitration of the resulting diketopiperazines.

  从2-甲氧基苄醇开始合成了一些新的手性纯的2，5-取代的二酮哌嗪。该多步合成通过手性纯氨基酸的酶促合成，保护和二肽偶联，二肽酯甲酸酯的环化以及所得二酮哌嗪的硝化而进行。