1-<4-Bromophenyl(thiocarbonyl)>piperidine | 72116-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<4-Bromophenyl(thiocarbonyl)>piperidine
• 英文别名: (4-bromophenyl)(piperidin-1-yl)methanethione；1-methyl>piperidin；1-[Thioxo(4-bromphenyl)methyl]piperidin；1-(4-Bromobenzothioyl)piperidine；(4-bromophenyl)-piperidin-1-ylmethanethione
• CAS: 72116-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNS
• mdl: MFCD02175221
• 分子量: 284.22
• InChiKey: ILKQIVOMWVNDQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-Bromophenyl(thiocarbonyl)>piperidine 在 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-(4-溴苄基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法

  摘要：

  本发明提出的是一种催化硫代酰胺衍生物氢化脱硫的方法，通过向聚四氟乙烯内衬反应管中依次加入五羰基溴化锰催化剂、反应底物硫代酰胺衍生物、Lewis酸、溶剂和碱，将反应管放置于高压釜内，充入氢气进行催化氢化反应后冷却至室温，放出气体，用乙酸乙酯冲洗反应管，过硅胶小短柱并旋干，经柱色谱提纯后得到目标产物。本发明通过利用毒性较低、化学选择性和生物相容性较好的一价锰作为催化剂催化硫代酰胺衍生物的氢化脱硫，底物范围较广，胺的产率高，具有较大的药物合成应用价值。

  公开号：

  CN113061121B
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 对溴苯乙酸 在 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-<4-Bromophenyl(thiocarbonyl)>piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用甲酰胺作为胺代用品，硫促进了羧酸的脱羧硫酰胺化反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的脱甲磺酸和肉桂酸的脱羧硫酰胺化反应，采用甲酰胺作为胺替代物，而硫作为促进剂。在温和的反应条件下，无需使用过渡金属催化剂和氧化剂即可获得具有可变结构特征的硫酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.070

文献信息

• Willgerodt-Kindler reaction at room temperature: Synthesis of thioamides from aromatic aldehydes and cyclic secondary amines
  作者：Arun D. Kale、Yogesh A. Tayade、Sachin D. Mahale、Rahul D. Patil、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130575

  日期：2019.10

  out Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes at room temperature. At 120 °C, it is catalyst free reaction with lower reaction time whereas at room temperature, due to the additional amine molecule, Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes is successfully carried out at room temperature. On gram-scale, the reaction is successfully attempted under both conditions with good yields.

  已经开发了一种在室温和120°C下在DMSO中合成硫酰胺衍生物的简单方法。在两种条件下，通过取代的芳族醛，元素硫粉和环状仲胺之间的一锅三组分反应，共制备了27种化合物。通过优化硫粉和胺的摩尔比，我们已经成功地在室温下进行了芳族醛的Willgerodt-Kindler反应。在120°C时，它是无催化剂反应，反应时间较短，而在室温下，由于胺分子的增加，芳族醛的Willgerodt-Kindler反应在室温下成功进行。以克为单位，在两种条件下均以高收率成功地进行了反应。
• Decarboxylative Thioamidation of Arylacetic and Cinnamic Acids: A New Approach to Thioamides
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol501482g

  日期：2014.7.18

  A new decarboxylative strategy has been developed for the synthesis of thioamides via a three-component reaction involving arylacetic or cinnamic acids, amines and elemental sulfur powder, without the need of a transition metal and an external oxidant.

  已经开发了一种新的脱羧策略，用于通过三组分反应合成硫代酰胺，该反应涉及芳酸或肉桂酸，胺和元素硫粉，而无需过渡金属和外部氧化剂。
• Bryce, Martin R.; Davison, Gordon R.; Batsanov, Andrei S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2295 - 2302
  作者：Bryce, Martin R.、Davison, Gordon R.、Batsanov, Andrei S.、Howard, Judith A. K.

  DOI：——

  日期：——
• WERBEL L. M.; MCNAMARA D. J.; COLBRY N. L.; JOHNSON J. L.; DEGNAN M. J.; +, J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 5, 881-894
  作者：WERBEL L. M.、 MCNAMARA D. J.、 COLBRY N. L.、 JOHNSON J. L.、 DEGNAN M. J.、 +

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur promoted decarboxylative thioamidation of carboxylic acids using formamides as amine proxy
  作者：Saurabh Kumar、Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.070

  日期：2016.4

  An efficient decarboxylative thioamidation of arylacetic and cinnamic acids has been developed employing formamides as amine surrogate and sulfur as promoter. Thioamides with variant structural features are obtained under mild reaction conditions without the use of transition metal catalysts and oxidants.

  已经开发了一种有效的脱甲磺酸和肉桂酸的脱羧硫酰胺化反应，采用甲酰胺作为胺替代物，而硫作为促进剂。在温和的反应条件下，无需使用过渡金属催化剂和氧化剂即可获得具有可变结构特征的硫酰胺。