4-cyclohexyl-2-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one | 1629857-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-2-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1629857-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: FPRKBUOPPVJUKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-2-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one 、 2-(benzylamino)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-oxoethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-benzyl-4-cyclohexyl-4-(4-methylbenzamido)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric [3+2]-cyclization of α-imino amide surrogates to construct 3,4-diaminopyrrolidine-2,5-diones

  摘要：

  利用新型α-亚氨基酰胺代用品和手性胍，获得了二氨基吡咯烷衍生物，结果良好，具有广泛的应用价值。DFT 计算证明了胍的作用。

  DOI：

  10.1039/d3cc01203d
• 作为产物：
  描述：

  L-环己基甘氨酸 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-cyclohexyl-2-(p-tolyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进Pd催化的内酯与简单烯丙醇直接非对称烯丙基烷基化：季铵烯丙基氨基酸衍生物的实用途径

  摘要：

  已经实现了布朗斯台德酸在温和的反应条件下与简单的烯丙基醇促进的Pd催化的内酯的Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，这为全碳季烯丙基氨基酸衍生物的合成提供了直接且易于扩展的方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol502535z

文献信息

• Palladium catalyzed direct allylation of azlactones with simple allylic alcohols in the absence of any activators
  作者：Hui Zhou、Huameng Yang、Hongyu Yin、Muwen Liu、Chungu Xia、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c4ra02477j

  日期：——

  The first example of the readily scalable direct allylic alkylation of azlactones with simple allylic alcohols has been developed, which is catalyzed by Pd(PPh₃)₄ alone in the absence of any activators under neutral conditions.

  已开发出一种可立即扩展的直接烯丙基丙烯醇化合物与简单烯丙基醇反应的第一个示例，该反应在中性条件下，在没有任何活化剂的情况下，仅由Pd(PPh3)4催化。
• Organocatalyst-controlled site-selective arene C–H functionalization
  作者：Jian-Hui Mao、Yong-Bin Wang、Limin Yang、Shao-Hua Xiang、Quan-Hao Wu、Yuan Cui、Qian Lu、Jie Lv、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.1038/s41557-021-00750-x

  日期：2021.10

  molecules. However, its application in the site- and enantioselective functionalization of inactive aryl C–H bonds remains in its infancy. Here, we present an organocatalyst-controlled para-selective arene C–H functionalization strategy that addresses this issue, which remains an enduring challenge in arene functionalization chemistry. By emulating enzyme catalysis, the chiral phosphoric acid catalyst offers

  在过去的三十年里，有机催化作为一个强大的催化平台应运而生，并逐渐被纳入常规合成工具箱以获得手性分子。然而，它在非活性芳基 C-H 键的位点选择性和对映选择性功能化方面的应用仍处于起步阶段。在这里，我们提出了一种有机催化剂控制的对位选择性芳烃 C-H 功能化策略来解决这个问题，这仍然是芳烃功能化化学中的一个持久挑战。通过模拟酶催化，手性磷酸催化剂为立体诱导提供了理想的手性环境，突出的取代基控制了化学选择性和位点选择性。各种类型的亲核试剂都与此方法相容，提供超过 100 para-在可行的分子环境中具有立体定义的碳中心或轴的选择性加合物。该协议有望以受控方式为芳烃 C-H 键的对位选择性功能化提供一般策略。