(S)-2-氨基-4-戊烯酸叔丁酯 | 163210-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-4-戊烯酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-aminopent-4-enoate
• 英文别名: Tert-butyl (2S)-2-aminopent-4-enoate
• CAS: 163210-82-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: FFDXLHHMGNXXAG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-4-戊烯酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective allylation of α-ketoester oximes with an external chiral ligand: Asymmetric synthesis of allylglycines and allylalanine

  摘要：

  A highly enantioselective allylation of oximes of alpha-ketoesters is described with phenyl substituted chiral bis(oxazoline) as external ligand of allylzinc reagents. This method provides an efficient and convenient access to N-benzyloxy allylglycine, allylglycine and chain substituted variants with high enantiomeric purities. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02112-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-[(diphenylmethylene)amino]pent-4-enoate 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-氨基-4-戊烯酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Pd / Cu双重催化：高度对映选择性地获得α-取代的α-氨基酸和α-氨基酰胺

  摘要：

  甘氨酸亚氨基酸酯的不对称烯丙基化是通过协同的Pd / Cu催化剂体系完成的，以高收率和优异的对映选择性（88→99％ee）提供了一系列α-取代的α-氨基酸。由于其高反应性和优异的对映选择性，将Cu- P，N-金属茂基复合物活化的甘氨酸亚氨基酯引入手性钯催化的烯丙基烯丙基化过程是至关重要的。重要的是，该Pd / Cu双重催化策略可用于前手性甘氨酸酰胺衍生物的不对称烯丙基烷基化，其可进一步用于合成生物学上重要的邻位二胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc08732b

文献信息

• Methylene Analogues of Neopetrosiamide as Potential Antimetastatic Agents: Solid-Supported Syntheses Using Diamino Diacids for Pre-Stapling of Peptides with Multiple Disulfides
  作者：Cameron A. Pascoe、Daniel B. Engelhardt、Albert Remus R. Rosana、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03532

  日期：2021.12.3

  Neopetrosiamide, a 28-residue peptide from Neopetrosia sp., contains three disulfide bonds and hinders mammalian tumor cell invasion. Proper connectivity of disulfide bonds is crucial for activity. Synthetic replacement of single disulfide bridges with methylene bridges gives active analogues. Pre-stapling of one ring enhances the correct formation of the remaining disulfides by reducing isomeric possibilities

  Neopetrosiamide 是一种来自Neopetrosia sp. 的 28 个残基肽，含有三个二硫键，可阻碍哺乳动物肿瘤细胞的侵袭。二硫键的正确连接对于活性至关重要。用亚甲基桥合成取代单个二硫桥得到活性类似物。一个环的预钉合通过减少异构体的可能性并可能启动正确的 3D 折叠来增强剩余二硫化物的正确形成。新石油酰胺在大肠杆菌中的克隆和表达提供了获得天然线性肽的途径。
• Pd/Cu dual catalysis: highly enantioselective access to α-substituted α-amino acids and α-amino amides
  作者：Xiaohong Huo、Jingke Fu、Xiaobo He、Jianzhong Chen、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc08732b

  日期：——

  The asymmetric allylation of glycine iminoesters has been accomplished through a synergistic Pd/Cu catalyst system, affording a range of α-substituted α-amino acids in high yields and with excellent enantioselectivities (88 → 99% ee). The introduction of a Cu-P,N-metallocenyl complex-activated glycine iminoester to the chiral palladium-catalyzed allylic allylation process is crucial owing to its high

  甘氨酸亚氨基酸酯的不对称烯丙基化是通过协同的Pd / Cu催化剂体系完成的，以高收率和优异的对映选择性（88→99％ee）提供了一系列α-取代的α-氨基酸。由于其高反应性和优异的对映选择性，将Cu- P，N-金属茂基复合物活化的甘氨酸亚氨基酯引入手性钯催化的烯丙基烯丙基化过程是至关重要的。重要的是，该Pd / Cu双重催化策略可用于前手性甘氨酸酰胺衍生物的不对称烯丙基烷基化，其可进一步用于合成生物学上重要的邻位二胺。
• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05648368A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Novel fibrinogen receptor antagonists of the formula: X--Y--Z--Aryl--A--B are provided in which the claimed compounds exhibit fibrinogen receptor antagonist activity, inhibit platelet aggregation and are therefore useful in modulating thrombus formation.

  提供了一种新型的纤维蛋白原受体拮抗剂，其化学式为：X--Y--Z--芳基--A--B，所述的化合物具有纤维蛋白原受体拮抗活性，能够抑制血小板聚集，因此在调节血栓形成方面具有用途。
• Studies on the enantioselective synthesis of α-amino acids via asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：B Lygo、J Crosby、T.R Lowdon、J.A Peterson、P.G Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00094-1

  日期：2001.3

  In this paper, we describe investigations into the use of cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts for the asymmetric alkylation of a benzophenone-derived glycine-imine. Utility of this process is demonstrated by the enantioselective synthesis of a range of α-amino acid esters.

  在本文中，我们描述了对金鸡纳生物碱衍生的季铵相转移催化剂用于二苯甲酮衍生的甘氨酸-亚胺的不对称烷基化的研究。该方法的实用性通过一系列α-氨基酸酯的对映选择性合成得到证明。
• A Unified Approach to Phytosiderophore Natural Products
  作者：Nicolas Kratena、Tobias Gökler、Lara Maltrovsky、Eva Oburger、Christian Stanetty

  DOI：10.1002/chem.202004004

  日期：2021.1.7

  the concise total synthesis of eight natural products of the mugineic acid and avenic acid families (phytosiderophores). An innovative „east‐to‐west“ assembly of the trimeric products resulted in a high degree of divergence enabling the formation of the final products in just 10 or 11 steps each with a minimum of overall synthetic effort. Chiral pool starting materials (l‐malic acid, threonines) were

  这项工作报告了 mugineic 酸和 avenic 酸家族（植物铁载体）的八种天然产物的简明全合成。三聚体产品的创新“从东到西”组装产生了高度的差异，使得最终产品的形成只需 10 或 11 个步骤，每个步骤所需的整体合成工作量最少。手性池起始材料（l-苹果酸、苏氨酸）用于外部构建单元，而中间构建单元通过非对映和对映选择性方法获得。这项工作的一个亮点在于直接制备差向异构羟基氮杂环丁烷氨基酸，它们本身就是有用的组成部分，从而能够首次合成 3''-羟基麦根酸和 3''-羟基-2'-脱氧麦根酸。