(E)-1-Cinnamyl-6-(phenylthio)thymine | 157401-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-Cinnamyl-6-(phenylthio)thymine
• 英文别名: 5-methyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-6-phenylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 157401-04-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 350.441
• InChiKey: DJYIGLXJQVOCGM-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Cinnamyl-6-(phenylthio)thymine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Methyl-1-(3-phenylpropyl)-6-phenylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxy analogs of HEPT involving a palladium (0) catalyzed coupling

  摘要：

  Deoxy analogs of HEPT (4-7) were prepared by Pd(0) catalyzed coupling between 6-(phenylthio)thymine and cinnamyl acetate or 3-(heteroaryl) allyl acetates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73352-1
• 作为产物：
  描述：

  1-<(benzyloxy)methyl>-6-(phenylthio)thymine 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-1-Cinnamyl-6-(phenylthio)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的新型N-1侧链修饰类似物的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，

  DOI：

  10.1021/jm960765a

文献信息

• Synthesis of deoxy analogs of HEPT involving a palladium (0) catalyzed coupling
  作者：Renée Pontikis、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73352-1

  日期：1994.6

  Deoxy analogs of HEPT (4-7) were prepared by Pd(0) catalyzed coupling between 6-(phenylthio)thymine and cinnamyl acetate or 3-(heteroaryl) allyl acetates.
• Synthesis and Anti-HIV Activity of Novel N-1 Side Chain-Modified Analogs of 1-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)
  作者：Renée Pontikis、Rachid Benhida、Anne-Marie Aubertin、David S. Grierson、Claude Monneret

  DOI：10.1021/jm960765a

  日期：1997.6.1

  1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (1, HEPT) were synthesized and evaluated for their anti-HIV-1 activity. In particular, the influence of substitution of the terminal hydroxy group of the acyclic structure of HEPT and the structural rigidity of this side chain were investigated. Halo (7, 8), azido (9), and amino (10-15) derivatives were synthesized from HEPT via the p-tosylate derivative 6. Acylation

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，