(2R,4R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethyl-5-(trityloxy)pentanamide | 1242061-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,4R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethyl-5-(trityloxy)pentanamide
• 英文别名: (2R,4R)-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4-trimethyl-5-trityloxypentanamide
• CAS: 1242061-18-2
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₃
• 分子量: 535.726
• InChiKey: VRLRKFFVROHVKQ-DYKCOLQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethyl-5-(trityloxy)pentanamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium amidotrihydroborate 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2R,4R)-2,4-dimethyl-5-trityloxypentanal
  参考文献：
  名称：

  铂白蛋白：仿生狄尔斯-阿尔德反应，全合成，结构研究和化学生物学

  摘要：

  详细介绍了使用仿生Diels-Alder反应的细胞毒性海洋天然产物普拉克tenin的全合成。使用了两种方法，Diels-Alder反应发生在合成的不同阶段。智人-和也不-plakotenin，相关的天然产品，也制备，以及ISO -plakotenin，plakotenin的对映异构体。合成证明了后者的相对和绝对立体化学。在选定的化合物上研究了白屈菜素的化学生物学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201585
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 、 (S)-3-trityloxy-2-methyl-1-iodo-propane 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以91%的产率得到(2R,4R)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4-trimethyl-5-(trityloxy)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Plakotenin的对映选择性全合成，Plakortis sp †是一种细胞毒性代谢物

  摘要：

  第一全对映选择性合成 铂白蛋白描述。这种海洋天然产物是从Prakortis属的冲绳海绵中分离出来的，并且对几种癌细胞系显示出有效的生物活性。仿生分子内Diels-Alder反应是整个合成过程中的关键步骤。合成证明了天然的相对和绝对立体化学铂白蛋白。

  DOI：

  10.1039/c004199h

文献信息

• Enantioselective total synthesis of plakotenin, a cytotoxic metabolite from Plakortis sp
  作者：Stephanie Arzt、Emmanuel Bourcet、Thierry Muller、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c004199h

  日期：——

  The first total enantioselective synthesis of plakotenin is described. This marine natural product was isolated from an Okinawan sponge of the genus Plakortis and shows potent biological activity against several cancerous cell lines. A biomimetic intramolecular Diels–Alder reaction served as a key step in the total synthesis. The synthesis proves the relative and absolute stereochemistry of natural

  第一全对映选择性合成 铂白蛋白描述。这种海洋天然产物是从Prakortis属的冲绳海绵中分离出来的，并且对几种癌细胞系显示出有效的生物活性。仿生分子内Diels-Alder反应是整个合成过程中的关键步骤。合成证明了天然的相对和绝对立体化学铂白蛋白。
• The Plakotenins: Biomimetic Diels-Alder Reactions, Total Synthesis, Structural Investigations, and Chemical Biology
  作者：Emmanuel Bourcet、Larissa Kaufmann、Stephanie Arzt、Angela Bihlmeier、Wim Klopper、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201201585

  日期：2012.11.19

  The total synthesis of plakotenin, a cytotoxic marine natural product, using a biomimetic Diels–Alder reaction is described in detail. Two approaches were used, whereby the Diels–Alder reaction occurs at different stages of the synthesis. Homo‐ and nor‐plakotenin, related natural products, were also prepared, as well as iso‐plakotenin, a diastereoisomer of plakotenin. The syntheses prove the relative

  详细介绍了使用仿生Diels-Alder反应的细胞毒性海洋天然产物普拉克tenin的全合成。使用了两种方法，Diels-Alder反应发生在合成的不同阶段。智人-和也不-plakotenin，相关的天然产品，也制备，以及ISO -plakotenin，plakotenin的对映异构体。合成证明了后者的相对和绝对立体化学。在选定的化合物上研究了白屈菜素的化学生物学特性。