1-<(benzyloxy)methyl>-6-(phenylthio)thymine | 132774-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-<(benzyloxy)methyl>-6-(phenylthio)thymine
• 英文别名: BPT；1-((2-Benzyloxy)methyl)-6-(phenylthio)thymine；5-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132774-43-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: FJOBRMRZIMEZQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(benzyloxy)methyl>-6-(phenylthio)thymine 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-[(E)-3-(2-Furyl)prop-2-en-1-yl]-6-(phenylthio)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的新型N-1侧链修饰类似物的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，

  DOI：

  10.1021/jm960765a
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基碘化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-<(benzyloxy)methyl>-6-(phenylthio)thymine
  参考文献：
  名称：

  1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的脱氧类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  通过合成一系列脱氧类似物和相关化合物，研究了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）-胸腺嘧啶（HEPT）的无环结构中的取代对抗HIV-1活性的影响。基于HEPT与伯烷基卤化物的烷基化，进行1-[（（2-烷氧基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（2-4）衍生物的制备。进行了1-[（（烷氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（26-31）和1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）-2-硫尿嘧啶（32-45）衍生物的制备根据LDA对1-[（（烷氧基）-甲基]胸腺嘧啶（9-14）和1-[（（烷氧基）甲基] -2-硫氧嘧啶（15-25）进行锂化反应，然后与二芳基二硫化物反应。2-硫尿嘧啶衍生物的氧化水解得到1-[（（烷氧基）甲基] -6-（芳硫基）尿嘧啶衍生物（46-57）。1-烷基-6-（苯硫基）胸腺嘧啶（59-61）衍生物是基于6-（苯硫基）胸腺嘧啶（58）的烷基化制备的。H

  DOI：

  10.1021/jm00103a009

文献信息

• Synthesis of deoxy analogs of HEPT involving a palladium (0) catalyzed coupling
  作者：Renée Pontikis、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73352-1

  日期：1994.6

  Deoxy analogs of HEPT (4-7) were prepared by Pd(0) catalyzed coupling between 6-(phenylthio)thymine and cinnamyl acetate or 3-(heteroaryl) allyl acetates.
• 4-ARYL-THIO-PYRIDIN-2(1H)-ONES, MEDICAMENTS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AUX VIH
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP0843663A1

  公开（公告）日：1998-05-27
• US6015820A
  申请人：——

  公开号：US6015820A

  公开（公告）日：2000-01-18
• [EN] 4-ARYL-THIO-PYRIDIN-2(1H)-ONES, DRUGS CONTAINING SAME, AND USES THEREOF FOR TREATING HIV-RELATED DISEASES<br/>[FR] 4-ARYL-THIO-PYRIDIN-2(1H)-ONES, MEDICAMENTS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES AUX VIH
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：WO1997005113A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) Compounds of formula (3), wherein each of R1 and R2, which are the same or different, is a hydrogen atom, an aliphatic group or an alkyloxyalkyl group in which the alkyl chains have 1-4 carbon atoms or together form an aromatic ring; R3 is a hydrogen atom or a group NHR5 where R5 is a hydrogen atom or a group COR6 where R6 is an aliphatic or aromatic group, or a group NO2, or a group COOR7 where R7 is an aliphatic group; and R4 is a phenyl group or heterocycle. Said compounds may be used for treating HIV-related diseases.(FR) Composés de formule (3) dans laquelle: R1 et R2 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe aliphatique ou un groupe alkyloxyalkyle dans lequel les chaînes alkyle sont en C1 à C4, ou forment ensemble un cycle aromatique; R3 représente: un atome d'hydrogène, ou un groupe NHR5 dans lequel R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupe COR6 dans lequel R6 est un groupe aliphatique ou aromatique, ou un groupe NO2 ou un groupe COOR7 dans lequel R7 est un groupe aliphatique, R4 représente un groupe phényle ou un hétérocycle. Ces composés peuvent être utilisés dans le traitement de maladies liées au virus VIH.
• Synthesis and Anti-HIV Activity of Novel N-1 Side Chain-Modified Analogs of 1-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)
  作者：Renée Pontikis、Rachid Benhida、Anne-Marie Aubertin、David S. Grierson、Claude Monneret

  DOI：10.1021/jm960765a

  日期：1997.6.1

  1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (1, HEPT) were synthesized and evaluated for their anti-HIV-1 activity. In particular, the influence of substitution of the terminal hydroxy group of the acyclic structure of HEPT and the structural rigidity of this side chain were investigated. Halo (7, 8), azido (9), and amino (10-15) derivatives were synthesized from HEPT via the p-tosylate derivative 6. Acylation

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，