1-苯基-2-(三氟甲基)-1-丙醇 | 88486-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-(三氟甲基)-1-丙醇
• 英文名称: (1RS,2SR)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S*,2R*)-1-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1-propanol；syn-2-(trifluoromethyl)-1-phenylpropan-1-ol；3,3,3,-trifluoro-2-methyl-1-phenylpropanol；(1S,2R)-3,3,3-trifluoro-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 88486-65-1；128271-45-4；128271-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: ZCXGTOCZTPHWRN-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇,a-[1-(三氟甲基)乙烯基]- 在 Ru(OAc)2(rac-BINAP) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-苯基-2-(三氟甲基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过2-（三氟甲基）烯丙基醇的不对称氢化立体选择性地构建1,1,1-三氟异丙基部分及其在三氟甲基化氨基二醇的合成中的应用

  摘要：

  BINAP-Ru（II）二乙酸酯络合物催化的一系列2-（三氟甲基）烯丙基醇1a - g的不对称氢化得到相应的产物2a - g，产率高（> 90％），非对映选择性高（> 95） ％de）。2-（三氟甲基）烯丙基醇的不对称氢化为构建1,1,1-三氟异丙基部分提供了有效的立体选择性方法。基于（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛与3,3,3-三氟异丙烯基锂的反应制得的2-（三氟甲基）烯丙基醇5a的不对称氢化，（2 R，3 S，4 R通过五个步骤以36％的总收率合成了）-4-三氟甲基-1-氨基戊烷-2,3-二醇9。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.013

文献信息

• Three-component Oxytrifluoromethylation of Alkenes: Highly Efficient and Regioselective Difunctionalization of CC Bonds Mediated by Photoredox Catalysts
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201205071

  日期：2012.9.17

  Here comes the sun: A facile vicinal difunctionalization of alkenes, oxytrifluoromethylation, was established by visible‐light‐driven photoredox catalysis. Judicious choice of the CF3 source is key. Nucleophiles such as water, alcohols, and carboxylic acids can be used in this highly efficient (2–4 h) and regioselective (100 %) transformation using light‐emitting diode (LED) lamps and natural sunlight

  太阳来了：通过可见光驱动的光氧化还原催化建立了烯烃的邻位双官能化，即氧三氟甲基化。明智地选择CF 3信号源是关键。可以使用发光二极管（LED）灯和自然阳光在这种高效（2-4h）和区域选择性（100％）转化中使用亲核试剂，例如水，醇和羧酸。SET =单电子转移。
• In Situ Generation of 3,3,3-Trifluoropropanal and Its Use for Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Takashi Yamazaki、Rei Kobayashi、Tomoya Kitazume、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/jo052434o

  日期：2006.3.1

  The DIBAL reduction of 2-phenylethyl 3,3,3-trifluoro-2-methylpropionate 2 at −78 °C afforded the aluminum acetal 3, and this intermediate, on worming up to 0 °C, was found to slowly decompose into the corresponding aldehyde 4, which smoothly reacted with appropriate nucleophiles in a one-pot manner in good to excellent yields with up to 93% diastereoselectivity.

  在-78°C下通过DIBAL还原2-苯基乙基3,3,3-三氟-2-甲基丙酸酯2可获得铝缩醛3，发现该中间体在蠕动至0°C时会缓慢分解为相应的醛4，它与适当的亲核试剂以一锅法顺利反应，产率高至优异，非对映选择性高达93％。
• Manganese-Catalyzed Aerobic Oxytrifluoromethylation of Styrene Derivatives Using CF₃SO₂Na as the Trifluoromethyl Source
  作者：Yi Yang、Yingle Liu、Yan Jiang、Yu Zhang、David A. Vicic

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00781

  日期：2015.7.2

  A mild and practical protocol for manganese-catalyzed aerobic oxytrifluoromethylation of olefinic bonds of styrene derivatives using CF3SO2Na (Langlois' reagent) as the CF3 source is described. A distinguishing feature of this method is the generation of trifluoromethyl radicals from CF3SO2Na using the simple manganese salt/O-2 system. The reaction proceeds under ambient conditions, free of added peroxide initiators, and provides moderate to good selectivities for alcohol versus ketone product.
• Remarkable dependency of diastereoselectivity on the selection of hydride sources and Lewis acids in the reduction of 2-(trifluoromethyl)propiophenone
  作者：Takeshi Hanamoto、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1021/jo00303a045

  日期：1990.8
• Stereoselective construction of the 1,1,1-trifluoroisopropyl moiety by asymmetric hydrogenation of 2-(trifluoromethyl)allylic alcohols and its application to the synthesis of a trifluoromethylated amino diol
  作者：Qi Chen、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.013

  日期：2007.11

  The asymmetric hydrogenation of a series of 2-(trifluoromethyl)allylic alcohols 1a–g catalyzed by a BINAP–Ru(II) diacetate complex gave the corresponding products 2a–g in high yield (>90% yield) and high diastereoselectivity (>95% de). The asymmetric hydrogenation of 2-(trifluoromethyl)allylic alcohols provided an efficient stereoselective method to construct the 1,1,1-trifluoroisopropyl moiety. Based

  BINAP-Ru（II）二乙酸酯络合物催化的一系列2-（三氟甲基）烯丙基醇1a - g的不对称氢化得到相应的产物2a - g，产率高（> 90％），非对映选择性高（> 95） ％de）。2-（三氟甲基）烯丙基醇的不对称氢化为构建1,1,1-三氟异丙基部分提供了有效的立体选择性方法。基于（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛与3,3,3-三氟异丙烯基锂的反应制得的2-（三氟甲基）烯丙基醇5a的不对称氢化，（2 R，3 S，4 R通过五个步骤以36％的总收率合成了）-4-三氟甲基-1-氨基戊烷-2,3-二醇9。