asterredione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: asterredione
• 英文别名: methyl 1,3-bis(1H-indol-3-yl)-4-methoxy-2,5-dioxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 414.417
• InChiKey: XMAWYJWBFIGONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 asterredione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Asterredione

  摘要：

  The first total synthesis of asterredione was efficiently accomplished over five linear steps and in 21.5% overall yield. As the crucial step, the 2-quaternary 1,3-cyclopentenedione skeleton of asterredione was readily achieved using the Darzens/ring-expansion strategy developed in our laboratory. The structure of synthesized asterredione was fully confirmed by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/jo4028177

文献信息

• Total Synthesis of Asterredione
  作者：Sinan Gai、Qing Zhang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1021/jo4028177

  日期：2014.3.7

  The first total synthesis of asterredione was efficiently accomplished over five linear steps and in 21.5% overall yield. As the crucial step, the 2-quaternary 1,3-cyclopentenedione skeleton of asterredione was readily achieved using the Darzens/ring-expansion strategy developed in our laboratory. The structure of synthesized asterredione was fully confirmed by X-ray crystallography.