(2R,3R)-N-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]-2-methyl-3-phenylaziridine | 420087-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-N-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]-2-methyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-1-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)aziridine；trimethyl-[2-[(2R,3R)-2-methyl-3-phenylaziridin-1-yl]sulfonylethyl]silane
• CAS: 420087-29-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 297.494
• InChiKey: CKWTZMXUJBZSCT-JEIKQXNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1H-indazole-5-thiol 、 (2R,3R)-N-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]-2-methyl-3-phenylaziridine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到N-((1R,2S)-1-(1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-ylthio)-1-phenylpropan-2-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76048

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methyl-3-phenylaziridine 、 2-(三甲基硅基)乙烷磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以7%的产率得到(2R,3R)-N-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl]-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76048

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric N1 Unit Transfer to Olefins with a Chiral Nitridomanganese Complex:  Novel Stereoselective Pathways to Aziridines or Oxazolines
  作者：Masaaki Nishimura、Satoshi Minakata、Toru Takahashi、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo016146d

  日期：2002.4.1

  chiral N-unsubstituted aziridines. It was found that the reaction was applicable to the asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins when acyl chlorides were employed as activators. Complex 1 provided an effective asymmetric environment for trans-disubstituted styrenes in the reaction (up to 92% ee). This is the first example of a direct asymmetric synthesis of 2-oxazolines from olefins. Additional

  已发现手性硝基锰锰配合物1是从烯烃（例如苯乙烯及其衍生物）不对称合成氮丙啶和2-恶唑啉的高度潜在的N1单元来源。当在吡啶，吡啶N-氧化物和银盐存在下使用磺酰氯作为配合物的活化剂时，烯烃与配合物1的反应顺利进行，得到N-磺酰化氮丙啶。使用2-三甲基甲硅烷基乙烷磺酰氯（SESC1）将苯乙烯衍生物与配合物1进行叠氮化，得到N-SES-氮丙啶，其易于转化为手性N-未取代的氮丙啶。已经发现，当使用酰氯作为活化剂时，该反应适用于由烯烃的不对称合成2-恶唑啉。配合物1为反应中的反式二取代苯乙烯提供了有效的不对称环境（ee高达92％）。这是从烯烃直接不对称合成2-恶唑啉的第一个例子。在该研究过程中进行的另外的实验表明，该反应涉及N-酰基氮丙啶中间体的异构化。
• WO2008/76048
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——