7-((2-bromoethyl)thio)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1449391-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((2-bromoethyl)thio)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(2-Bromoethylsulfanyl)-4-methylchromen-2-one；7-(2-bromoethylsulfanyl)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1449391-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂S
• 分子量: 299.188
• InChiKey: YCUICQQRPPBAEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 、 7-((2-bromoethyl)thio)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以22%的产率得到7-((2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethyl)thio)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel 7-Mercaptocoumarin Derivatives as α₁-Adrenoceptor Antagonists

  摘要：

  α1-肾上腺素受体（α1-AR）拮抗剂的药效团模型研究促使我们设计了一系列新型的7-巯基香豆素衍生物作为α1-AR拮抗剂。所有设计的化合物均已合成并进行了生物评估。结果显示，大多数化合物表现出强的拮抗活性。尤其是化合物6表现出优异的活性，优于参考化合物哌唑嗪。结构-活性关系研究表明，末端杂环环上的小疏水基团和苯基哌嗪部分的邻位取代基是α1-AR拮抗活性的关键结构因素。药效团建模研究进一步阐明了它们在拮抗活性中的结构贡献，同时也表明7-巯基香豆素部分可以作为设计α1-AR拮抗剂的有效骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00531
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 7-((2-bromoethyl)thio)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel 7-Mercaptocoumarin Derivatives as α₁-Adrenoceptor Antagonists

  摘要：

  α1-肾上腺素受体（α1-AR）拮抗剂的药效团模型研究促使我们设计了一系列新型的7-巯基香豆素衍生物作为α1-AR拮抗剂。所有设计的化合物均已合成并进行了生物评估。结果显示，大多数化合物表现出强的拮抗活性。尤其是化合物6表现出优异的活性，优于参考化合物哌唑嗪。结构-活性关系研究表明，末端杂环环上的小疏水基团和苯基哌嗪部分的邻位取代基是α1-AR拮抗活性的关键结构因素。药效团建模研究进一步阐明了它们在拮抗活性中的结构贡献，同时也表明7-巯基香豆素部分可以作为设计α1-AR拮抗剂的有效骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00531