7-[(N,N-dimethyl)carbamoylthio]-4-methyl-2H-chromen-2-one | 173599-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[(N,N-dimethyl)carbamoylthio]-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: S-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) dimethylcarbamothioate；S-(4-methyl-2oxo-2H-chromen-7-yl) dimethylcarbamothioate；4-methyl-7-[(N,N-dimethyl)carbamoylmercapto]coumarin；S-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl) dimethylthiocarbamate；S-(4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) dimethylthiocarbamate；S-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 173599-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: GJHCADNBXOGIHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(N,N-dimethyl)carbamoylthio]-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-methyl-7-((3-(4-(o-tolyl)piperazin-1-yl)propyl)thio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel 7-Mercaptocoumarin Derivatives as α₁-Adrenoceptor Antagonists

  摘要：

  α1-肾上腺素受体（α1-AR）拮抗剂的药效团模型研究促使我们设计了一系列新型的7-巯基香豆素衍生物作为α1-AR拮抗剂。所有设计的化合物均已合成并进行了生物评估。结果显示，大多数化合物表现出强的拮抗活性。尤其是化合物6表现出优异的活性，优于参考化合物哌唑嗪。结构-活性关系研究表明，末端杂环环上的小疏水基团和苯基哌嗪部分的邻位取代基是α1-AR拮抗活性的关键结构因素。药效团建模研究进一步阐明了它们在拮抗活性中的结构贡献，同时也表明7-巯基香豆素部分可以作为设计α1-AR拮抗剂的有效骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00531
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylumbelliferonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-[(N,N-dimethyl)carbamoylthio]-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent 4-Methyl-7-thiocoumaryl S-Glycosides of Sialic Acid.

  摘要：

  4-甲基-7-硫代香豆素钠盐与 5-N-乙酰基-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (2)、5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-O-四乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬磺吡喃糖酸甲酯 (11) 和 4，5，7，8，9-O-五乙酰基-2-氯-2-壬磺吡喃糖酸甲酯的缩合在威廉姆森反应条件下，5-N-(O-乙酰基甘氨酰)-4，7，8，9-四-O-乙酰基-2-氯-2，3，6-三脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（11）和 4，5，7，8，9-五-O-乙酰基-2-氯-2，3-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸甲酯（14）以良好的产率得到了相应的 α-糖苷。对这些 α-糖苷进行脱保护处理，可得到三种新的含氟底物，即 N-乙酰神经氨酸、N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-葡萄糖-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸（KDN）的 4-甲基香豆素-7-基 S-糖苷。此外，我们还开发了一种简便的方法来制备 5-氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬磺吡喃糖酸苄酯 (7)，这是合成 N-乙酰神经氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1844

文献信息

• Synthesis of methyl derivatives of linear and angular thienocoumarins and thiopyranocoumarins
  作者：P. Rodighiero、G. Pastorini、A. Chilin、A. Marotto

  DOI：10.1002/jhet.5570350411

  日期：1998.7

  New linear and angular thienocoumarins and thiopyranocoumarins were synthesized. The key intermediates were appropriate methyl derivatives of 7-mercaptocoumarin, which were condensed with chloro-ketones or propargyl chloride. Thioethers were cyclized under various conditions in order to determine which methods produced the best yields of the desired thienocoumarins 15, 16, 17, 18, 22, 23, 24, 27 and

  合成了新的线性和有角的硫杂香豆素和硫代吡喃香豆素。关键中间体是合适的7-巯基香豆素的甲基衍生物，将其与氯酮或炔丙基氯缩合。为了确定哪种方法能产生所需硫代香豆素15、16、17、18、22、23、24、27和硫代吡喃香豆素28和29的最佳收率，将硫醚在各种条件下进行环化。
• Anti-AIDS agents 84. Synthesis and anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity of 2′-monomethyl-4-methyl- and 1′-thia-4-methyl-(3′R,4′R)-3′,4′-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) analogs☆
  作者：Shi-Qing Xu、Xin Yan、Ying Chen、Peng Xia、Keduo Qian、Donglei Yu、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.031

  日期：2010.10.15

  relationship (SAR) of (3′R,4′R)-3′,4′-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) as a potent anti-HIV agent, 2′-monomethyl substituted 1′-oxa, 1′-thia, 1′-sulfoxide, and 1′-sulfone analogs were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. Among them, 2′S-monomethyl-4-methyl DCK (5a)‡ and 2′S-monomethyl-1′-thia-4-methyl DCK (7a) exhibited potent anti-HIV activity with EC50

  在对 (3' R ,4' R )-3',4'-二-O -( S )-莰酰-(+)-顺式-海藻内酯的药效团和构效关系 (SAR) 的持续研究中（ DCK）作为一种有效的抗 HIV 药物，合成了 2'-单甲基取代的 1'-氧杂、1'-硫杂、1'-亚砜和 1'-砜类似物，并评估其对 H9 淋巴细胞中 HIV-1 复制的抑制作用. 其中，2' S -monomethyl-4-methyl DCK ( 5a ) ‡和 2' S -monomethyl-1'-thia-4-methyl DCK ( 7a ) 表现出有效的抗 HIV 活性，EC 50值分别为 40.2 和 39.1 nM，显着的治疗指数分别为 705 和 1000，在同一试验中优于先导化合物 DCK。相比之下，相应的异构体 2' R -monomethyl-4-methyl DCK ( 6 ) 和 2' R -monomethyl-1'-thia-4-methyl
• A thiol–thiosulfonate reaction providing a novel strategy for turn-on thiol sensing
  作者：Chunpo Ge、Hao Wang、Baoxin Zhang、Juan Yao、Xinming Li、Weimin Feng、Panpan Zhou、Yawen Wang、Jianguo Fang

  DOI：10.1039/c5cc05390k

  日期：——

  A thiosulfonate scaffold was applied to design selective and turn-on thiol probes for the first time.

  一种硫代磺酸酯支架被应用于设计首次选择性和开启硫醇探针。
• Benzopyranone-.beta.-D-thioxylosides and their use in therapy
  申请人：Fournier Industrie et Sante

  公开号：US05169838A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  The present invention relates, by way of novel industrial products which are useful in therapy, to the benzopyranone-.beta.-D-thioxyloside compounds of the formula ##STR1## in which: one of the substituents R or R' is an oxygen atom double-bonded to the corresponding cyclic carbon atom and the other is a group R.sub.1, the symbol represents a double bond conjugated to the CO group provided by one of the substituents R or R', X is a sulfur atom or an oxygen atom, R.sub.1 and R.sub.2, which are identical or different, are each a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a phenyl group, it being possible for R.sub.1 and R.sub.2, taken together, to form a 7,8,9,10-tetrahydrodibenzo[b,d]pyran-6-one group or a 1,2,3,4-tetrahydro-9H-xanthen-9-one group with the benzopyranone group to which they are bonded, and Y is the hydrogen atom or an aliphatic acyl group.

  本发明涉及一种有益于治疗的新型工业产品，即公式为##STR1##的苯并吡喃酮-.beta.-D-硫代木糖苷化合物，其中：R或R'的一个取代基是双键结合到相应的环状碳原子上的氧原子，另一个是R.sub.1基团，符号表示与R或R'中的一个取代基所提供的CO基团共轭的双键，X是硫原子或氧原子，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，分别是氢原子、C.sub.1-C.sub.4烷基、卤素原子、三氟甲基或苯基，R.sub.1和R.sub.2还可以共同形成与它们结合的苯并吡喃酮基团的7,8,9,10-四氢二苯并[b,d]吡喃-6-酮基团或1,2,3,4-四氢-9H-黄酮-9-酮基团，Y是氢原子或脂肪族酰基。
• Anti-AIDS agents. Part 56: Synthesis and anti-HIV activity of 7-thia-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (7-thia-DCK) analogs
  作者：Ying Chen、Qian Zhang、Beina Zhang、Peng Xia、Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Nicole Kilgore、Carl Wild、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.038

  日期：2004.12

  Two thia-DCK analogs (3a,b) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. Compound 3a showed potent anti-HIV activity with an EC50 value of 0.14 muM and a therapeutic index of 1110. However, the corresponding 6-tert-butyl-substituted compound (3b) showed no suppression. The bioassay results indicated that thia-DCK analogs merit attention as potential HIV-1 inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.