trans-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester | 113975-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: trans-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester
• CAS: 113975-83-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: MDSCAUHZWCGYJS-HXOBKFHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到trans-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of pemedolac [cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid]

  摘要：

  The synthesis of cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole -1-acetic acid, pemedolac (USAN), is described. This compound has been found to be a potent analgesic agent in primary screening. Pemedolac has been resolved and the active (+)-enantiomer assigned a 1S,4R absolute configuration on the basis of a crystallographic analysis of its (S)-(-)-borneol ester.

  DOI：

  10.1021/jm00401a029
• 作为产物：
  描述：

  β-amino-O,N-diformylindole-3-ethanol 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 trans-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of pemedolac [cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid]

  摘要：

  The synthesis of cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole -1-acetic acid, pemedolac (USAN), is described. This compound has been found to be a potent analgesic agent in primary screening. Pemedolac has been resolved and the active (+)-enantiomer assigned a 1S,4R absolute configuration on the basis of a crystallographic analysis of its (S)-(-)-borneol ester.

  DOI：

  10.1021/jm00401a029