methyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 1261120-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyran-5-carboxylate
• CAS: 1261120-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ALZUZVYILFXHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-acetyl-2-hydroxy-N1,N5-dimethyl-3-phenylpentanediamide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化NHC催化将饱和醛直接β活化为正式的Michael受体

  摘要：

  不走弯路：由N-杂环卡宾（NHC）介导的氧化催化作用可实现饱和醛的直接β-碳官能化（请参阅方案）。该反应通过两个连续的氧化步骤进行，以生成α，β-不饱和三唑鎓酯当量形式的Michael受体，它们与1,3-二酮和β-酮​​酯以对映选择性的方式反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201302152
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙醛 在 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯与1,3-二亲核试剂催化α-溴-α，β-不饱和醛/α，β-二溴醛的反应

  摘要：

  Carbenes正确：N-杂环卡宾（NHC）催化α-溴代α，β-不饱和醛/α，β-二溴代醛与1,3-二亲核试剂（例如1,3-二羰基化合物，β-烯氨基）的反应通过umpolung工艺获得的酮和β-烯胺酯可得到功能化的3,4-二氢吡喃酮和3,4-二氢吡啶酮（参见方案）。原材料的可用性，缺乏外部氧化剂以及产品的实用性使该策略具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201103358

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reaction of Alkynyl Aldehydes with 1,3-Keto Esters or 1,3-Diketones
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201000240

  日期：2010.10.4

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed reaction of alkynyl aldehydes with 1,3-keto esters or 1,3-diketones has been studied. This protocol offers an entirely new, mild and atom-economical access to highly functionalized 3,4-dihydropyranones.

  研究了炔醛与1,3-酮酸酯或1,3-二酮的N杂环卡宾催化反应。该协议为高度功能化的3,4-二氢吡喃酮提供了一种全新的，温和的，原子经济的访问方式。
• N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalyzed Enantioselective Aerobic Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Danbo Xie、Dan Shen、Qiliang Chen、Jiaqi Zhou、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01152

  日期：2016.7.15

  aerobic asymmetric cyclization reaction of cinnamaldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds through oxidative NHC-catalysis has been developed, and it allows the synthesis of a wide range of enantiomeric enriched dihydropyranone derivatives in good yields with good to excellent enantioselectivities. Various α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic and aromatic substitution groups and 1,3-dicarbonyl compounds

  已经开发了通过氧化NHC催化的肉桂醛和1,3-二羰基化合物的新型高效需氧不对称环化反应，它可以以高收率和良好的对映选择性选择性合成各种对映体富集的二氢吡喃酮衍生物。具有脂肪族和芳香族取代基的各种α，β-不饱和醛和1,3-二羰基化合物具有良好的耐受性。空气直接用作氧化剂，以高效，廉价和绿色的方式进行了这种不对称环化反应。