3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-7-甲醛 | 200195-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-7-甲醛
• 英文名称: 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benz[1,4]oxazine-7-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-carbaldehyde；3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-7-carbaldehyde；3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-7-carbaldehyde；3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-7-carbaldehyde；3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-7-carbaldehyde；3-oxo-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-7-carbaldehyde
• CAS: 200195-19-3
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD11878405
• 分子量: 177.159
• InChiKey: YCIZZCSWMNUTGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-7-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到7-(hydroxymethyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Series of 6- and 7-Piperazinyl- and -Piperidinylmethylbenzoxazinones with Dopamine D4 Antagonist Activity:  Discovery of a Potential Atypical Antipsychotic Agent

  摘要：

  As part of a program to develop dopamine D4 antagonists for the treatment of schizophrenia, we discovered a series of 6- and 7-(phenylpiperazinyl)- and -(phenylpiperidinyl)methylbenzoxazinones through mass screening of our compound library. A structure-activity relationship SAR study was carried out involving substituents on the phenyl ring, and several selective D4 antagonists were identified. The 7-substituted benzoxazinones showed more activity in neurochemical and behavioral tests than the 6-substituted series. One of the most potent and selective compounds (26) was found to have potent activity in animal tests predictive of antipsychotic activity in humans after oral administration. This paper describes the SAR of the benzoxazinone series and the preclinical characterization of 26.

  DOI：

  10.1021/jm990277d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  WO2019201865A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019201865A5

文献信息

• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as Modulators of Chemokine Receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20070149532A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention is directed to compounds of Formula I: I which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及化合物I的化合物：I，这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• [EN] ANTITHROMBOTIC COMPOUNDS WITH DUAL FUNCTION<br/>[FR] COMPOSES ANTITHROMBOTIQUES A FONCTION DUALE
  申请人：UNIV LJUBLJANA

  公开号：WO2005051934A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention comprises compounds of the general formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents have in the description specified meaning. The compounds are used as antithrombotic agents possessing inhibitory activity on platelet aggregation and simultaneous thrombin and/or factor Xa inhibititory activity.

  本发明包括一般式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基具有描述中指定的含义。这些化合物被用作抗血栓药物，具有抑制血小板聚集和同时抑制凝血酶和/或因子Xa的活性。
• 5-Quinoline derivatives having an anti-bacterial activity
  申请人：Dale Glenn

  公开号：US20100324030A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention describes novel anti-bacterial compounds of the formula (I). These compounds are, amongst others, of interest as inhibitors of DNA gyrase and topoisomerases, for example of topoisomerase II and IV.

  本发明描述了通式(I)的新型抗菌化合物。这些化合物,除其他外,作为DNA促旋酶和拓扑异构酶的抑制剂,例如拓扑异构酶II和IV,具有研究价值。
• Discovery of Chromane Containing Hepatitis C Virus (HCV) NS5A Inhibitors with Improved Potency against Resistance-Associated Variants
  作者：Wensheng Yu、Ling Tong、Bin Hu、Bin Zhong、Jinglai Hao、Tao Ji、Shuai Zan、Craig A. Coburn、Oleg Selyutin、Lei Chen、Laura Rokosz、Sony Agrawal、Rong Liu、Stephanie Curry、Patricia McMonagle、Paul Ingravallo、Ernest Asante-Appiah、Shiying Chen、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01234

  日期：2016.11.23

  genotypes. This effort, incorporating the C-1 fluoro substitution at the tetracyclic indole core, led to the discovery of a new series of NS5A inhibitors, such as compounds 14 and 25–28, with significantly improved potency against resistance-associated variants, such as GT2b, GT1a Y93H, and GT1a L31V. Compound 14 also showed reasonable PK exposures in preclinical species (rat and dog).

  强效和泛基因型 HCV NS5A 抑制剂的发现面临许多挑战，包括基因型之间的显着多样性、赋予一些关键耐药相关变异体的实质性效力转变、不同基因型和突变体之间的不一致的 SAR，以及缺乏抑制剂/蛋白质模型用于合理抑制剂设计的复合物。作为默克公司正在进行的 HCV NS5A 抑制工作的一部分，我们现在描述了一系列新的含有 NS5A 抑制剂的色烷的发现。围绕四环吲哚支架“Z”基团的 SAR 研究探索了稠合双环作为 elbasvir 苯基基团的替代物（1, MK-8742) 并鉴定出新的色烷和 2,3-二氢苯并呋喃衍生物作为“Z”基团替代物，在所有基因型中都具有良好的效力。这方面的努力，结合在四环吲哚核的C-1氟取代，导致了一个新系列NS5A抑制剂，如化合物的发现14和25 - 28，与耐药的相关变体，如GT2b显著改善的效力、GT1a Y93H 和 GT1a L31V。化合物14在临床前物种（大鼠和狗）中也显示出合理的
• Benzoxazinone dopamine D4 receptor antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06177422B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  This invention relates to compounds that are antagonists of dopamine D4 receptors, to methods of treating psychosis and schizophrenia using a compound that is an antagonist of dopamine D4 receptors, and to pharmaceutically acceptable compositions that contain a dopamine D4 receptor antagonist.

  这项发明涉及拮抗多巴胺D4受体的化合物，使用拮抗多巴胺D4受体的化合物治疗精神病和精神分裂症的方法，以及含有多巴胺D4受体拮抗剂的药用合成物。