7-(hydroxymethyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 253687-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 7-(hydroxymethyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 7-(hydroxymethyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 253687-16-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: GWVPOHCHOSLYSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(hydroxymethyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]噁嗪-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  5-Quinoline derivatives having an anti-bacterial activity

  摘要：

  本发明描述了通式(I)的新型抗菌化合物。这些化合物,除其他外,作为DNA促旋酶和拓扑异构酶的抑制剂,例如拓扑异构酶II和IV,具有研究价值。

  公开号：

  US20100324030A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-(hydroxymethyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2019201865A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019201865A5

文献信息

• Design, Synthesis and Antitumor Assessment of Phenylureas Bearing 5-Fluoroindolin-2-one Moiety
  作者：Yunrui Cai、Tong Chen、Huajian Zhu、Hongbin Zou

  DOI：10.2174/1573406416666200206123319

  日期：2020.11.6

  Objective: This study focuses on the design, synthesis, and antitumor evaluation of phenyl ureas bearing 5-fluoroindolin-2-one moiety. Methods: Three sets of phenylureas were designed and synthesized and their antiproliferative ability was measured against four human carcinoma cell lines (Hela, Eca-109, A549, and MCF-7) via MTT assay. In vivo anticancer activity was further evaluated in xenograft models

  背景：新型抗肿瘤药的开发仍然非常需要。 目的：本研究的重点是带有5-氟吲哚-2-酮部分的苯基脲的设计，合成和抗肿瘤评估。 方法：设计并合成了三套苯基脲，并通过MTT法测定了它们对四种人类癌细胞系（Hela，Eca-109，A549和MCF-7）的抗增殖能力。在人乳腺癌的异种移植模型（MCF-7）中进一步评估了体内抗癌活性。 结果：总共合成了二十一种新化合物，并通过1H和13C NMR以及HR-MS进行了表征。最初构建了三组化合物（1a‒1c，2a‒2c和3a‒3c），并评估了这些分子对Hela，Eca-109，A549和MCF-7的初步抗增殖活性，突出了间位取代的苯基脲（1a‒1c）是最具细胞毒性的药物。然后设计并合成了一系列间位取代的苯基脲衍生物（1d‒1o）用于结构-活性关系研究。大多数新化合物显示出理想的细胞毒性，其中化合物1g对测试的人类癌细胞表现出最显着的细胞毒性作用，IC50值为1
• SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF NUCLEASES
  申请人：Masarykova univerzita

  公开号：EP3556755A1

  公开（公告）日：2019-10-23

  The invention provides compounds represented by the structural formula (1): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of nucleases, and are useful in particular in a method of treatment and/or prevention of proliferative diseases, neurodegenerative diseases, and other genomic instability associated diseases.

  本发明提供了结构式（1）所代表的化合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 如权利要求中定义。这些化合物是核酸酶的抑制剂，特别适用于增殖性疾病、神经退行性疾病和其他基因组不稳定性相关疾病的治疗和/或预防方法。
• A Series of 6- and 7-Piperazinyl- and -Piperidinylmethylbenzoxazinones with Dopamine D4 Antagonist Activity:  Discovery of a Potential Atypical Antipsychotic Agent
  作者：Thomas R. Belliotti、David J. Wustrow、Wouter A. Brink、Kim T. Zoski、Yu-Hsin Shih、Steven Z. Whetzel、Lynn M. Georgic、Ann E. Corbin、Hyacinth C. Akunne、Thomas G. Heffner、Thomas A. Pugsley、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm990277d

  日期：1999.12.1

  As part of a program to develop dopamine D4 antagonists for the treatment of schizophrenia, we discovered a series of 6- and 7-(phenylpiperazinyl)- and -(phenylpiperidinyl)methylbenzoxazinones through mass screening of our compound library. A structure-activity relationship SAR study was carried out involving substituents on the phenyl ring, and several selective D4 antagonists were identified. The 7-substituted benzoxazinones showed more activity in neurochemical and behavioral tests than the 6-substituted series. One of the most potent and selective compounds (26) was found to have potent activity in animal tests predictive of antipsychotic activity in humans after oral administration. This paper describes the SAR of the benzoxazinone series and the preclinical characterization of 26.
• US7476675B2
  申请人：——

  公开号：US7476675B2

  公开（公告）日：2009-01-13
• [EN] SUBSTITUTED AMINOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF NUCLEASES<br/>[FR] AMINOTHIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NUCLÉASES
  申请人：UNIV MASARYKOVA

  公开号：WO2019201865A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention provides compounds represented by the structural formula (1): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of nucleases, and are useful in particular in a method of treatment and/or prevention of proliferative diseases, neurodegenerative diseases, and other genomic instability associated diseases.